4'-cyano-biphenyl-4-sulfonic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide | 857289-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyano-biphenyl-4-sulfonic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide
• 英文别名: N-(Pyridin-2-yl) arylsulfonamide, 22；4-(4-cyanophenyl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 857289-84-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: OWYWZVRZIUBCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-biphenyl-4-sulfonic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-(6-Methyl-pyridin-2-ylsulfamoyl)-biphenyl-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Amino heterocyclyl inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(I)或其药学上可接受的盐的化合物：该发明还涉及包含化学式(I)或化学式(II)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用化学式(I)或化学式(II)化合物的有效量。

  公开号：

  US20050148631A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基联苯 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-cyano-biphenyl-4-sulfonic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyridin-2-yl) arylsulfonamide inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1: Strategies to eliminate reactive metabolites

  摘要：

  N-(Pyridin-2-yl) arylsulfonamides 1 and 2 (PF-915275) were identified as potent inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1. A screen for bioactivation revealed that these compounds formed glutathione conjugates. This communication presents the results of a risk benefit analysis carried out to progress 2 (PF-915275) to a clinical study and the strategies used to eliminate reactive metabolites in this series of inhibitors. Based on the proposed mechanism of bioactivation and structure-activity relationships, design efforts led to N-(pyridin-2-yl) arylsulfonamides such as 18 and 20 that maintained potent 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 activity, showed exquisite pharmacokinetic profiles, and were negative in the reactive metabolite assay.[GRAPHICS](C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.066

文献信息

• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 (11BETA-HSD1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Jacobson Peer B.

  公开号：US20110159005A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A method for treating a patient suffering from inflammation, chronic inflammation, pain, rheumatoid arthritis (RA), osteoarthritis and osteoporosis, comprising administering an effective amount of a selective inhibitor of the 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme.
• US8871208B2
  申请人：——

  公开号：US8871208B2

  公开（公告）日：2014-10-28