(E) (1'R,2'S) phenylcyclohexyl-4-bromo-4-methyl-pent-2-enoate | 138895-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E) (1'R,2'S) phenylcyclohexyl-4-bromo-4-methyl-pent-2-enoate
• CAS: 138895-31-5；138923-23-6；144179-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: OLROKJQAPIGDAI-YYZTVXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) (1'R,2'S) phenylcyclohexyl-4-bromo-4-methyl-pent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(2-Methyl-propenyl)-3-phenyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective allylic SN′ substitution by phenylacetic esters enolates.

  摘要：

  The Anti-Michael S(N') substitution of gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a-c by Li t.butyl phenylacetate enolate is highly diastereoselective. Asymmetric synthesis can be performed (ee greater-than-or-equal-to 95%) using the enantiomerically pure (1'R,2'S) 2-phenyl cyclohexyl ester 1c.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82008-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E) (1'R,2'S) phenylcyclohexyl-4-bromo-4-methyl-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenylacetate enolates with γ- bromo α,β-unsaturated derivatives: diastereo-and enantioselective allylic substitution

  摘要：

  The reaction of Li t.butyl phenylacetate enolate with gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a,b is regio-and stereoselective. Asymmetric synthesis can be performed with a chiral ester 1d. With amide 1c, the regio-and stereoselectivity are poor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88217-x