(-)-(S)-1-Phenylethyl 2-pyridyl sulfide | 89818-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-(S)-1-Phenylethyl 2-pyridyl sulfide
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]sulfanylpyridine
• CAS: 89818-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: QUHZRSYHMFFFQL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-Phenylethyl 2-pyridyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过σ-硫烷进行配体偶联-完全保留1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与格氏试剂反应中1-苯基乙基的构型1

  摘要：

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91150-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (-)-(S)-1-Phenylethyl 2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯并炔原位活化对映体富集的叔苄胺的立体定向亲核取代

  摘要：

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00365

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...
• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。
• Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 405 - 412
  作者：Oae, Shigeru、Kawai, Tsutomu、Furukawa, Naomichi、Iwasaki, Fujiko

  DOI：——

  日期：——
• Mechanical Resolution of 1-Phenylethyl 2-Pyridyl Sulfide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Naomichi Furukawa、Tsutomu Kawai、Shigeru Oae、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1055/s-1984-30955

  日期：——
• OAE, SHIGERU;KAWAI, TSUTOMU;FURUKAWA, NAOMICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 69-72
  作者：OAE, SHIGERU、KAWAI, TSUTOMU、FURUKAWA, NAOMICHI

  DOI：——

  日期：——