6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine | 122488-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-dimethylamino-2-trifluoromethyl-9H-purine；6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine；N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 122488-53-3
• 化学式: C₈H₈F₃N₅
• mdl: MFCD25956760
• 分子量: 231.18
• InChiKey: AVWPSKOCDQEYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 1H-嘌呤-6-胺,8-溴-N,N-二甲基-2-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗甲型流感病毒活性的8-Bromo-6-烷基氨基-2-三氟甲基-9 H-嘌呤

  摘要：

  合成了几种8-溴-6-二甲基氨基-2-三氟甲基-9 H-嘌呤衍生物（1），用于研究抗甲型流感病毒活性的构效关系。通过使6-烷基氨基-2-三氟甲基嘌呤的阴离子与N-溴琥珀酰亚胺反应来制备8-溴嘌呤。几种化合物具有与利巴韦林相当的抗流感活性，但未观察到体内活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270560
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-1,7-二氢-嘌呤-6-酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）-9H-嘌呤的合成和抗鼻病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00128a016

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4 (PDE4)
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004014911A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula (I), wherein R1 and R2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过式(I)的新化合物实现的，其中R1和R2如本文所定义。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20040102460A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: 1 wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I的新化合物实现的：其中R1和R2如下所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：HOPPER Allen T.

  公开号：US20090325982A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  PDE 4 inhibition is achieved by novel compounds of the Formula I: wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过公式I中的新化合物实现的：其中R1和R2的定义如下。
• US7335654B2
  申请人：——

  公开号：US7335654B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。