2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯 | 91057-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-hydroxy-2-oxocyclohexaneacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 91057-86-2；106942-30-7；106942-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WVDWFVDYWPBRMC-NHSZFOGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1298 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-(-)-六氢扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母容易地合成（R）-（-）-六氢扁桃酸

  摘要：

  光学纯的（R）-（-）-六氢扁桃酸已通过发酵面包师酵母的不对称还原α，2-二氧代环己烷乙酸乙酯乙酯，随后进行Clemmensen还原法分两步立体选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84410-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环己烷乙醛酸乙酯 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUBOI SADAO; NISHIYAMA EMIKO; FURUTANI HIROYUKI; UTAKA MASANORI; TAKEDA +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1359-1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Secondary α-Hydroxy­carboxylates
  作者：Cong-Gui Zhao、Rajasekhar Dodda

  DOI：10.1055/s-2007-982552

  日期：2007.6

  Enantioenriched secondary α-hydroxycarboxylates have been synthesized in good yields and enantioselectivities by using the cross-aldol reaction of ketones and ethyl glyoxylate with a ­proline-derived dipeptide as the catalyst.

  以脯氨酸衍生二肽为催化剂，通过酮和乙醛酸乙酯的交叉醛醇反应，合成了对映体丰富的仲δ-羟基羧酸酯，并获得了良好的产率和对映体选择性。
• Regio- and enantioselective reduction of .alpha.,2-dioxocycloalkaneacetates with fermenting baker's yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid
  作者：Sadao Tsuboi、Emiko Nishiyama、Hiroyuki Furutani、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00383a041

  日期：1987.4