5-tert-butyl-3,3-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxido-2H-1,2-benzoxaphosphol-2-ium | 340254-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-3,3-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxido-2H-1,2-benzoxaphosphol-2-ium
• CAS: 340254-92-4
• 化学式: C₃₃H₄₃O₄P
• 分子量: 534.676
• InChiKey: GLYFEISZHGOIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-3,3-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxido-2H-1,2-benzoxaphosphol-2-ium 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以54%的产率得到1-hydro-5-carbaphosphatrane
  参考文献：
  名称：

  5-Carbaphosphatranes 的合成、结构和键合性质：一类新的主基团 Atrane

  摘要：

  1-Hydro-5-carbaphosphatrane (1) 和 1-methyl-5-carbaphosphatrane (2) 是 phosphatranes 的第一个 5-碳类似物，是通过环次膦酸盐 3 的去甲基化反应合成的。 X 射线分析显示 1 具有一个典型的三角双锥结构，在顶端位置有氢和碳原子，在赤道位置有三个氧原子，表明 1 是完美“反亲亲亲油性”排列的正膦。顶端 PC 和 PH 键长分别为 1.921(2) 和 1.38(2) A。(1)J(PH)值为1，(1)J(PC)(P-CH(3))值为2，分别为852Hz和215Hz，这对于正膦的顶端耦合常数来说是非常大的，但接近于报道的具有 5 个氮原子的磷酯。还报告了 IR 和拉曼光谱。

  DOI：

  10.1021/ja011458j
• 作为产物：
  描述：

  5,5',5''-tri-tert-butyl-2,2',2''-trimethoxytriphenylmethane 在 正丁基锂 、 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 5-tert-butyl-3,3-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxido-2H-1,2-benzoxaphosphol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  5-Carbaphosphatranes 的合成、结构和键合性质：一类新的主基团 Atrane

  摘要：

  1-Hydro-5-carbaphosphatrane (1) 和 1-methyl-5-carbaphosphatrane (2) 是 phosphatranes 的第一个 5-碳类似物，是通过环次膦酸盐 3 的去甲基化反应合成的。 X 射线分析显示 1 具有一个典型的三角双锥结构，在顶端位置有氢和碳原子，在赤道位置有三个氧原子，表明 1 是完美“反亲亲亲油性”排列的正膦。顶端 PC 和 PH 键长分别为 1.921(2) 和 1.38(2) A。(1)J(PH)值为1，(1)J(PC)(P-CH(3))值为2，分别为852Hz和215Hz，这对于正膦的顶端耦合常数来说是非常大的，但接近于报道的具有 5 个氮原子的磷酯。还报告了 IR 和拉曼光谱。

  DOI：

  10.1021/ja011458j

文献信息

• Synthesis, Structure, and Bonding Properties of 5-Carbaphosphatranes:  A New Class of Main Group Atrane
  作者：Junji Kobayashi、Kei Goto、Takayuki Kawashima、Michael W. Schmidt、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja011458j

  日期：2002.4.1

  phosphorane in the perfectly "anti-apicophilic" arrangement. Apical P-C and P-H bond lengths were 1.921(2) and 1.38(2) A, respectively. The (1)J(PH) value of 1 and the (1)J(PC)(P-CH(3)) value of 2 were 852 and 215 Hz, respectively, which are extraordinarily large for the apical coupling constants of phosphoranes, but close to those of the reported phosphatranes with a 5-nitrogen atom. IR and Raman spectra

  1-Hydro-5-carbaphosphatrane (1) 和 1-methyl-5-carbaphosphatrane (2) 是 phosphatranes 的第一个 5-碳类似物，是通过环次膦酸盐 3 的去甲基化反应合成的。 X 射线分析显示 1 具有一个典型的三角双锥结构，在顶端位置有氢和碳原子，在赤道位置有三个氧原子，表明 1 是完美“反亲亲亲油性”排列的正膦。顶端 PC 和 PH 键长分别为 1.921(2) 和 1.38(2) A。(1)J(PH)值为1，(1)J(PC)(P-CH(3))值为2，分别为852Hz和215Hz，这对于正膦的顶端耦合常数来说是非常大的，但接近于报道的具有 5 个氮原子的磷酯。还报告了 IR 和拉曼光谱。
• Synthesis and Structure of 5-Carbaphosphatrane
  作者：Junji Kobayashi、Kei Goto、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1080/10426500108546641

  日期：2001.1.1

  1-Hydro-5-carbaphosphatrane 4, the first 5-carbon analog of a phosphatrane, was synthesized. X-ray crystallographic analysis showed that it has a typical TBP structure and that it is a 10-P-5 phosphorane in a perfectly "anti-apicophilic" arrangement.
• 5-Carbaphosphatranes:  The First Main Group Atrane Bearing a 1−5 Covalent Bond
  作者：Junji Kobayashi、Kei Goto、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/ja0056264

  日期：2001.4.1
• Chemistry of Carbaphosphatranes
  作者：Takayuki Kawashima

  DOI：10.1080/10426500701734398

  日期：2008.1.14

  A 5-carbaphosphatrane and a 6-carbaphosphatrane were synthesized by utilizing triarylmethyl-type tetradentate ligands. Their structures were determined by X-ray crystallographic analysis to reveal that they have nealy ideal trigonal bipyramidal structures with a perfectly anti-apicophilic arrangement. (1)J(PH) and (1)J(PC) values of carbaphosphatranes were shown to be extraordinarily large as an apical coupling constant. The reactivities of carbaphosphatranes based on the tautomerization with their corresponding phosphonites were demonstrated in some reactions.