elvirol | 141847-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: elvirol
• 英文别名: Phenol, 2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl-；4-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenol
• CAS: 141847-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZLXULPSGBWOBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲基苯基)-丙-1-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 elvirol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶烷环系统中的自由基诱导的断裂：在elvirol的合成和7,8-二羟基cal烯的正式合成中的应用

  摘要：

  苯并恶烷环系统中的新型自由基诱导的断裂已被用于合成elvirol 8和合成7,8-dihydroxycalamenene 20中的高级中间体。香豆素9，22通过一系列反应被带到benzoxocanols 16，30，其在经受巴顿的涉及转化为相应的thionocarbonates脱氧条件17，31，随后通过暴露于三- Ñ -butyltin氢化物，进行了自由基诱导裂解得到elvirol 8和姜酚衍生物32，其被转化为二甲氧基化合物33。在先前的二羟基cal草烯的合成中，它已被用作高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.041

文献信息

• Natürlich vorkommende Terpen‐Derivate, XXXVII. Synthese des Sesquiterpens aus <i>Elvira biflora</i> DC
  作者：Ferdinand Bohlmann、Dankwart Körnig

  DOI：10.1002/cber.19741070603

  日期：1974.6

  Das aus Elvira biflora DC isolierte aromatische Sesquiterpen 11 wird ausgehend vom p-Cresol-2-butenyläther (1) synthetisiert.

  从对-甲酚-2-丁烯基醚（1）开始合成从双子叶病毒属（Elvira biflora DC ）分离的芳族倍半萜烯11。
• Microwave assisted facile synthesis of Elvirol, Curcuphenol and Sesquichamaenol using Montmorillonite K-10 clay in dry media
  作者：Vasundhara Singh、Anupam Khurana、Irvinder Kaur、Varinder Sapehiyia、Goverdhan L. Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1039/b204509p

  日期：2002.7.26

  Short, simple and convergent syntheses of the title compounds have been accomplished with good overall yields using a Montmorillonite K-10 clay catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction in ‘dry media’ as the key step.

  已成功通过使用蒙脱石K-10粘土催化的干介质中Friedel–Crafts烷基化反应作为关键步骤，以良好的总体收率实现了目标化合物的简短、简单且收敛的合成。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。