3-benzylsydnone | 16844-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylsydnone
• 英文别名: N-benzylsydnone；3-Benzyl-sydnon；N-Benzylsydnon；3-benzyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 16844-42-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GUBQLELJVCXLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylsydnone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-bromo-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Zotova,S.A.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2258 - 2261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzylsydnone
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氮杂四环-[6.3.0.0。的合成和反应。4,11 0. 5,9 ]十一烷†

  摘要：

  sydnones和1,5-环辛二烯之间的串联1,3-偶极环加成反应可提供9,10-二氮杂四环[6.3.0.0。]。4,11 0. 5,9 ]十一烷（Weintraub反应）适度至良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330333

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Indazole-derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1479675A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  The present invention relates to compounds of the formulae I and Ib wherein R0 ; R1 ; R2 ;Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formulae I and Ib, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I和Ib的化合物 其中R0; R1; R2; Q; V，G和M具有索赔中指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝块酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可应用于因子Xa和/或因子VIIa的不良活性存在或因子Xa和/或因子VIIa的抑制而打算治愈或预防的情况。此外，本发明还涉及制备式I和Ib的化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，并包括它们的制药制剂。
• Synthesis and cycloaddition chemistry of oxetanyl-substituted sydnones
  作者：Anne-Chloé Nassoy、Piotr Raubo、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.139

  日期：2013.6

  Oxetan-3-one reacts with 4-metallated sydnones to provide functionalised precursors to a variety of novel pyrazoles. Intermolecular cycloadditions were found to proceed in variable yield, but intramolecular cycloadditions were very efficient and provide an effective means to generate spiro-substituted heterocyclic intermediates. The potential of these compounds for further elaboration has been highlighted

  Oxetan-3-one与4-金属化的sydnones反应，为各种新型吡唑提供官能化的前体。发现分子间的环加成以可变的产率进行，但是分子内的环加成非常有效并且提供了产生螺取代的杂环中间体的有效手段。交叉偶联反应突出了这些化合物进一步加工的潜力。
• Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
  作者：Thierry Delaunay、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.201100119

  日期：2011.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diversely N-substituted 4-iodosydnones with 3-halopropiolates produces easily separable mixtures of dihalogenated pyrazolylcarboxylic esters at a preparative scale level, with the 3,5-dihalogenopyrazole regioisomers always predominating. Further decarboxylation of the major isomers provided the corresponding 3,5-dihalogenopyrazoles with a free C-4 position. These were

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，
• Cu-catalysed pyrazole synthesis in continuous flow
  作者：Júlia Comas-Barceló、Daniel Blanco-Ania、Sebastiaan A. M. W. van den Broek、Pieter J. Nieuwland、Joseph P. A. Harrity、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c5cy02247a

  日期：——

  The synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles via the cycloaddition reaction of sydnones and terminal alkynes has been achieved employing silica-supported copper catalysts. Furthermore, this methodology has been successfully implemented in continuous flow conditions using prepacked stainless steel cartridges containing the solid-supported copper promoter. Finally, we demonstrate that this synthetic

  已经通过使用二氧化硅负载的铜催化剂，通过sydnones和末端炔烃的环加成反应来合成1，4-二取代的吡唑。此外，已经使用装有固体支撑的铜助催化剂的预包装不锈钢药筒，在连续流动条件下成功实施了该方法。最后，我们证明了这种合成方法可以成功扩大规模，以便在2-5小时内生产出实用量的吡唑产品。