9H-fluorene-9-carboxylic acid hydrazide | 61258-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluorene-9-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: fluorene-9-carboxylic acid hydrazide；Fluoren-9-carbonsaeure-hydrazid；9H-fluorene-9-carbohydrazide
• CAS: 61258-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QTUDOGMWPNUCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluorene-9-carboxylic acid hydrazide 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-ethyl-2-fluoren-9-yl-5-methyl-[1,3,4]oxadiazolium; tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的环戊二烯亚基环庚三烯的杂环类似物

  摘要：

  具有与环戊二烯基亚基环庚三烯相同的π-电子构型的杂环系统是共价的和双极性的两种。的稳定的共价2芴-9-亚基-3,5-二甲基- Δ 4 -1,3,4-恶二唑啉（10）和5-芴-9-亚基-1,3,4-三甲基- Δ 2 - 1,2,4-三唑啉（15）已从芴-9-碳酰肼开始制备。描述了不稳定的偶极二氢脱水5-芴-9-基-2,3-二苯基-1,3,4-氧二唑鎓氢氧化物（20）的合成以及试图获得其5-二苯基甲基类似物的尝试。

  DOI：

  10.1039/j39700000807
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 一水合肼 、 三乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9H-fluorene-9-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  TFFH 作为将羧酸转化为苯胺、酰肼和叠氮化物的有用试剂

  摘要：

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌

  DOI：

  10.1080/00304940309355842

文献信息

• Microwave Irradiation and Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-Aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt): A Potent Combination for Synthesis of Variuos Hydrazide from N-Protected Amino Acid and Hydrazine
  作者：Albatal, Mona、Ghani, Mohamad Abdul、El-Faham, Ayman、Al-Hazimi, Hassan M.、Hammud, Hassan H.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.419

  日期：2010.8.20

  마이크로웨이브 반응 장치 (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron)를 이용하여, diisopropylcarbodiimide (DIC)/와 1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B)를 반응시켜서 amino acid hydrazide를 효율적으로 합성할 수 있는 반응 조건을 개발하였다. 일반적인 가열반응과 마이크로웨이브 반응을 반응 시간, 반응 조건 등을 비교하였을 때에, 마이크로웨이브 반응이 보다 효율적으로 진행되었으며, diisopropylcarbodiimide (DIC)와 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) 반응에서보다는 diisopropylcarbodiimide (DIC)와 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt)를 반응시켰을 때에 좋은 수율 (95 - 98%)로 얻어졌다. Here we describe a fast and rapid technique for preparation of amino acid hydrazide as well as peptide hydrazide derivatives using diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B) under microwave irradiation employing a multimode reactor (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron). A comparison between conventional and microwave irradiation was described. The microwave methodology is rapid, convenient, proceeds under mild conditions. Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) always gave much better yield (95 - 98%) and purity than diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazole (HOBt).

  我们采用微波反应装置（Synthos 3000 Aton Paar, GmbH，最大磁控管功率1400 W），开发了在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）反应的条件，能够高效地合成氨基酸肼衍生物。通过比较常规加热反应和微波反应的反应时间、反应条件等，发现微波反应更为高效。在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOBt）的反应中产率不如二异丙基氨基亚胺（DIC）与7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）的反应，后者可以获得更好的产率（95-98%）。 我们在此描述了一种使用二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）在微波辐射下制备氨基酸肼及肽肼衍生物的快速技术。比较了传统加热与微波辐射的方法。微波方法快速、方便，并在温和条件下进行。二异丙基氨基亚胺（DIC）/7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）所获得的产率（95-98%）和纯度明显优于二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOBt）。
• Benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity, and Incorporation into Solid Lipid Nanoparticles
  作者：Shridhar I. Panchamukhi、Jameel Ahmed S. Mulla、Nitinkumar S. Shetty、Mohammed Iqbal A. Khazi、Ashraf Y. Khan、Mallikarjun B. Kalashetti、Imitiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1002/ardp.201000227

  日期：2011.6

  from the corresponding 2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carbonitrile. These precursors were intern prepared by employing the Gewald's reaction. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral and analytical data. Title compounds displayed promising antibacterial and antifungal activities. Compound 3h which exhibited good antimicrobial activity was incorporated into SLN

  由相应的 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈制备稠合三唑噻吩并嘧啶。这些前体是通过使用 Gewald 反应在内部制备的。所有新合成的化合物都通过光谱和分析数据进行表征。标题化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。将表现出良好抗菌活性的化合物 3h 掺入到 SLN 中，并对其粒度、包封率 (EE%)、扫描电子显微镜 (SEM)、差示扫描量热法 (DSC) 和体外释放研究进行表征。它显示出窄的粒径分布和高的截留效率。负载化合物的 SLN 在 pH 7.4 磷酸盐缓冲液中的体外释放研究，
• Stolle; Muenzel; Wolf, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2348
  作者：Stolle、Muenzel、Wolf

  DOI：——

  日期：——
• TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
  作者：A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani

  DOI：10.1080/00304940309355842

  日期：2003.8

  carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌
• Heterocyclic analogues of cyclopentadienylidenecycloheptatriene derived from 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole
  作者：G. V. Boyd、M. D. Harms

  DOI：10.1039/j39700000807

  日期：——

  Heterocyclic systems having the same π-electron configuration as cyclopentadienylidenecycloheptatriene are of two types, covalent and dipolar. The stable covalent 2-fluoren-9-ylidene-3,5-dimethyl-Δ4-1,3,4-oxadiazoline (10) and 5-fluoren-9-ylidene-1,3,4-trimethyl-Δ2-1,2,4-triazoline (15) have been prepared starting with fluorene-9-carbohydrazide. The synthesis of the unstable dipolar anhydro-5-fluoren-9-yl-2

  具有与环戊二烯基亚基环庚三烯相同的π-电子构型的杂环系统是共价的和双极性的两种。的稳定的共价2芴-9-亚基-3,5-二甲基- Δ 4 -1,3,4-恶二唑啉（10）和5-芴-9-亚基-1,3,4-三甲基- Δ 2 - 1,2,4-三唑啉（15）已从芴-9-碳酰肼开始制备。描述了不稳定的偶极二氢脱水5-芴-9-基-2,3-二苯基-1,3,4-氧二唑鎓氢氧化物（20）的合成以及试图获得其5-二苯基甲基类似物的尝试。