5,5-Bis-(methylthio)-2-hydroxy-4-phenyl-2-cyclopentene-1-one | 132916-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5,5-Bis-(methylthio)-2-hydroxy-4-phenyl-2-cyclopentene-1-one
• 英文别名: Rvimvgxhugzuos-uhfffaoysa-；2-hydroxy-5,5-bis(methylsulfanyl)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 132916-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S₂
• 分子量: 266.385
• InChiKey: RVIMVGXHUGZUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-5,5-bis(methylthio)-4-phenyl-2-cyclopenten-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到5,5-Bis-(methylthio)-2-hydroxy-4-phenyl-2-cyclopentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛的四乙酸铅氧化反应的研究

  摘要：

  在回流的苯中，无环α-酰基乙烯酮二硫缩醛的四乙酸铅氧化得到α-乙酰氧基烯酮二硫缩醛作为主要产物，可以在温和的碱性条件下水解为α-二酮二硫缩醛。在相似的氧化条件下，α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛通过有趣的氧化Nazarov环化反应生成2-乙酰氧基环戊烯酮衍生物，其中涉及中间α-乙酰氧基二硫缩醛并伴有1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80925-x

文献信息

• BHAI, LAXMINARAYAN;THOMAS, ABRAHAN;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKK+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 310-312
  作者：BHAI, LAXMINARAYAN、THOMAS, ABRAHAN、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKK+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on lead tetraacetate oxidation of α-oxoketene dithioacetals
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80925-x

  日期：1991.1

  α-acylketene dithioacetals in refluxing benzene affords α-acetoxyketene dithioacetals as major products which could be hydrolyzed to α-diketone dithioacetals under mild alkaline conditions. Under similar oxidative conditions, α-cinnamoyl ketene dithioacetals yield 2-acetoxycyclopentenone derivatives through an interesting oxidative Nazarov cyclization involving intermediate α-acetoxy dithioacetals accompanied

  在回流的苯中，无环α-酰基乙烯酮二硫缩醛的四乙酸铅氧化得到α-乙酰氧基烯酮二硫缩醛作为主要产物，可以在温和的碱性条件下水解为α-二酮二硫缩醛。在相似的氧化条件下，α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛通过有趣的氧化Nazarov环化反应生成2-乙酰氧基环戊烯酮衍生物，其中涉及中间α-乙酰氧基二硫缩醛并伴有1,2-酰基迁移。