2-amino-4,5-dimethoxy-N-methylbenzamide | 19178-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-6-aminobenzoic acid-N-methylamide
• CAS: 19178-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD09044937
• 分子量: 210.233
• InChiKey: HVAIODZDHYPCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 、 2-amino-4,5-dimethoxy-N-methylbenzamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,3-dimethoxy-6-methyl-12-oxo-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导级联自由基环化合成酰胺官能化稠合喹唑啉酮

  摘要：

  提出了一种光诱导的非活化烯烃级联自由基加成/环化反应，成功合成了 39 种含有酰胺部分的喹唑啉酮衍生物，收率高达 88%。通过自由基捆绑测试和DFT方法研究了反应机理，验证了酰氨基自由基促进的氧化触发级联过程。该策略具有条件温和、底物兼容性广泛的特点，为多种喹唑啉酮的合成提供了一种高原子经济性的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134027
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-N-methyl-2-nitro-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4,5-dimethoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of diarylamide derivatives as selective inhibitors of the proliferation of human coronary artery smooth muscle cells

  摘要：

  A series of diarylamide derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against human coronary artery smooth muscle cells (SMCs) and human coronary artery endothelial cells (ECs). Compound 2w was superior to the lead compound, Tranilast, in terms of the potency of the activity and cell selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00717-4

文献信息

• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• WO2008/20302
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US3984555A
  申请人：——

  公开号：US3984555A

  公开（公告）日：1976-10-05
• [EN] HETEROAROMATIC QUINOLINE-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-AROMATIQUES À BASE DE QUINOLINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008020302A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. The invention relates also to methods for treating neurodegenerative and psychiatric disorders, for example psychosis and disorders comprising deficient cognition as a symptom.
  [FR] La présente invention concerne des composés hétéro-aromatiques servant d'inhibiteurs efficaces de phosphodiestérase (PDE). L'invention conerne également des composés qui sont des inhibiteurs sélectifs de PDE10. L'invention concerne en outre des intermédiaires pour la préparation de tels composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, ainsi que l'utilisation de tels composés dans des procédés de traitement de certains troubles du système nerveux central (CNS) ou autres. L'invention concerne de plus des procédés de traitement de troubles neurodégénératifs et psychiatriques, par exemple la psychose et des troubles ayant comme symptôme un déficit de cognition.