2,3-dichloroanthracene | 613-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dichloroanthracene
• 英文别名: 2,3-Dichlor-anthracen
• CAS: 613-07-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂
• 分子量: 247.124
• InChiKey: NRMXAJPZWJTBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C
• 沸点：
  402.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloroanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Kircher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 238, p. 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloroanthrone 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 2,3-dichloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Goodway; Watson, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1876,1886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binary Phase Chlorination of Aromatic Hydrocarbons with Solid Copper(II) Chloride: Reaction Mechanism
  作者：Iwao Tanimoto、Keiko Kushioka、Toyokichi Kitagawa、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.3586

  日期：1979.12

  Anthracene is selectively chlorinated with solid copper(II) chloride to give a quantitative yield of 9-chloroanthracene. The tentative reaction mechanisms so far proposed fail to explain the nonreactivity of some other hydrocarbon homologues, e.g. naphthalene and phenanthrene, toward copper(II) chloride. The present study revealed that the oxidative half-wave potentials (E1⁄2ox) of all reactive hydrocarbon

  蒽用固体氯化铜 (II) 选择性氯化，得到定量的 9-氯蒽。迄今为止提出的暂定反应机制未能解释一些其他烃同系物（例如萘和菲）对氯化铜 (II) 的非反应性。本研究表明，所有反应性烃类同系物的氧化半波电位 (E1⁄2ox) 均小于 1.26 V。基于这一发现，我们假设一个反应机制涉及从烃类到氯化铜 (II) 的一个电子转移.
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013077142A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a novel stable benzo[a]naphtho[2,1-c]tetracene compound and an organic light-emitting device including the compound. Provided is an organic compound represented by Formula [1] described in Claim 1. In Formula [1], R1 to R16 each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a diphenylamino group, a pyridyl group, and an aryl group.

  本发明提供了一种新型稳定的苯并[a]萘[2,1-c]四环芴化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。提供的有机化合物由权利要求书中描述的式[1]表示。在式[1]中，R1至R16分别独立地选自氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、氰基、二苯胺基团、吡啶基团和芳基。
• 2,3-Dihalo- and 2,3,6,7-Tetrahaloanthracenes by Vollhardt Trimerization
  作者：Hendrik Hoffmann、Diana Mukanov、Michael Ganschow、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01567

  日期：2019.8.2

  We efficiently synthesized otherwise difficult to obtain 2,3- and 2,3,6,7-halogenated anthracenes with diverse east/west substituents. Key steps involve the (i) Vollhardt cyclization of bis(propargyl)benzenes with bis(trimethylsilyl)acetylene, (ii) halo-desilylation introducing chlorine, bromine, or iodine substituents, and (iii) dehydrogenation. Pd catalysis allows selective functionalization at the

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。
• Antimalarial Amino Alcohols II: Anthraceneaminoethanols and Anthraceneaminopropanols (1‐ and 9‐Substituted)
  作者：J.T. Traxler、M.J. Moats、E.P. Lira、C.W. Huffman

  DOI：10.1002/jps.2600641207

  日期：1975.12

  The syntheses of seven anthracene amino alcohols with one, two, or three additional substituents are described. These compounds include three 1-aminoethanols, two 9-aminoethanols, and two 9-aminopropanols, prepared from substituted anthraquinones or from 10-chloro-9-anthraldehydes. The antimalarial activity of these compounds, as well as tentative structure-activity relationships, is discussed in the

  描述了七个具有一个，两个或三个另外的取代基的蒽氨基醇的合成。这些化合物包括由取代的蒽醌或由10-氯-9-蒽醛制得的三种1-氨基乙醇，两种9-氨基乙醇和两种9-氨基丙醇。根据先前发表的工作讨论了这些化合物的抗疟活性以及初步的构效关系。
• Production of 11,11,12,12-Tetracyano-9,10-anthraquinodimethane and derivatives thereof
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP0076639A1

  公开（公告）日：1983-04-13

  11,11,12,12-Tetracyano-9,10-anthraquinodimethane compounds useful as semiconductors and which have the general formula (I) in which Z1, Z4, Z5 and Za independently represent hydrogen, chlorine, hydroxy or amino and Z2, Z3, Z6 and Z7 independently represent hydrogen, halogen, alkyl which has 1 to 8 carbon atoms, phenyl, alkylphenyl whose alkyl group has 1 or 2 carbon atoms, hydroxyalkyl which has 1 to 8 carbon atoms, carboxyalkyl whose alkyl group has 1 to 8 carbon atoms, hydroxy, amino, or carboxyl, are prepared by introducing dicyanomethyl groups into an anthracene compound of the general formula (II) at the 9- and 10-positions in which Z1 to Z8 have the same meaning as above, and dehydrogenating the dicyanomethyl groups.

  11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷化合物可用作半导体，其通式为 (I) 其中 Z1、Z4、Z5 和 Za 分别代表氢、氯、羟基或氨基，Z2、Z3、Z6 和 Z7 分别代表氢、卤素、具有 1 至 8 个碳原子的烷基、苯基、烷基具有 1 或 2 个碳原子的烷基苯基、具有 1 至 8 个碳原子的羟基烷基、烷基具有 1 至 8 个碳原子的羧基烷基、羟基、氨基或羧基，通过在通式（II）的蒽化合物的 9 位和 10 位引入二氰基甲基来制备。 其中 Z1 至 Z8 的含义与上述相同，然后将二氰基甲基脱氢。