1-(1H-indol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: Pcmd-CC-pab-234
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: KZOIQGWWMNHBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(1H-indol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of carbonyl-hydrazine-1-carboxamide derivatives as anti-hepatic fibrosis agents targeting Nur77

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106795

文献信息

• Discovery of 3,4-dichloro-N-(1H-indol-5-yl)benzamide: A highly potent, selective, and competitive hMAO-B inhibitor with high BBB permeability profile and neuroprotective action
  作者：Ahmed Elkamhawy、Hyeon Jeong Kim、Mohamed H. Elsherbeny、Sora Paik、Jong-Hyun Park、Lizaveta Gotina、Magda H. Abdellattif、Noha A. Gouda、Jungsook Cho、Kyeong Lee、Ae Nim Pae、Ki Duk Park、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105352

  日期：2021.11

  Parkinson’s disease (PD), there is still a vital need to develop novel selective monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors as promising therapeutically active candidates for PD patients. Herein, we report the design, synthesis, and full characterization of new twenty-six indole derivatives as potential human MAO-B (hMAO-B) selective inhibitors. Six compounds (2i, 3b–e, and 5) exhibited low micromolar to

  由于尚未发现帕金森病 (PD) 的疾病改善疗法，因此仍然迫切需要开发新型选择性单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂作为 PD 患者的有希望的治疗活性候选物。在此，我们报告了作为潜在的人类 MAO-B ( h MAO-B) 选择性抑制剂的新 26 种吲哚衍生物的设计、合成和完整表征。六种化合物（2i、3b - e和5）对h MAO-B表现出低微摩尔至纳摩尔的抑制活性；与我们最近报道的基于N-取代吲哚的先导化合物VIII ( h MAO-B IC50  = 777 nM)，化合物5 (3,4-二氯-N -(1 H-吲哚-5-基)苯甲酰胺)表现出 18 倍的效力增加 (IC 50  = 42 nM)。对h MAO- A 的选择性研究揭示了化合物5的出色选择性指数（SI > 2375），与雷沙吉兰（II，一种众所周知的 MAO-B 抑制剂，SI > 50）相比增加了 47 倍。化合物5对h MA
• Design, synthesis, and biological evaluation of phenylurea indole derivatives as ABCG2 inhibitors
  作者：Gao-Jie Ye、Chao-Yun Cai、Xing-Duo Dong、Zhuo-Xun Wu、Qiu-Xu Teng、Jing-Quan Wang、Zhe-Sheng Chen、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106481

  日期：2023.6

  Three series of phenylurea indole derivatives were synthesized with potent inhibitory activities on ABCG2 with simple and efficient synthetic routes. Among these compounds, four phenylurea indole derivatives 3c-3f with extended π system were discovered as the most potent ABCG2 inhibitors, while these compounds showed no inhibition on ABCB1. Compounds 3c and 3f were selected for further investigation

  通过简单高效的合成路线合成了三个系列的苯脲吲哚衍生物，它们对 ABCG2 具有强效抑制活性。在这些化合物中，发现具有扩展 π 系统的四种苯脲吲哚衍生物3c-3f是最有效的 ABCG2 抑制剂，而这些化合物对 ABCB1 没有抑制作用。选择化合物3c和3f进行进一步研究，以探索逆转 ABCG2 介导的多药耐药性 (MDR) 的作用机制。结果表明，化合物3c和3f增加了米托蒽醌 (MX) 在 ABCG2 过表达细胞中的积累，但它们没有改变 ABCG2 在细胞中的表达水平或定位。此外，两者3c和3f显着刺激 ABCG2 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 ABCG2 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 ABCG2 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。3c和3f都以高亲和力对接到人类 ABCG2 转运蛋白 (PDB 6FFC) 的药物结合位点。本研究表明，延长苯脲吲哚衍生物的π