N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide | 211621-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzenesulfonyl)-2-aminobiphenyl；N-2-Biphenylyl-4-chlorobenzenesulfonamide；4-chloro-N-(2-phenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 211621-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD01213167
• 分子量: 343.834
• InChiKey: SYVRTETWKHUANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到9-(4-chlorophenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  可扩展的电化学无金属脱氢交叉偶联胺化生物碱黄嘌呤合成

  摘要：

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000228
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• 一种电化学合成咔唑类化合物的方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111286748B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及一种电化学合成咔唑类化合物的方法，该方法以N‑取代的酰胺基联苯衍生物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应，以碳棒为阳极，铂片电极为阴极，在氮气中，室温下搅拌，恒电流反应，待反应结束，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到产物。本发明以电促进反应，不需要昂贵的金属催化剂，不需要其他氧化剂，可以很温和的在室温下进行反应，选择性较好，收率较高，整个过程简单易行，符合绿色化学的理念。本发明无需额外氧化剂，简单高效，而且底物应用性广，具有不同取代基效应基团的化合物都可以得到很高的产率。制备方法简单，经济环保，具有一定的工业前景。
• Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-(2‘-Phenylphenyl)benzene- sulfonamides or Benzoic and Naphthoic Acids with Alkenes Using a Palladium−Copper Catalyst System under Air
  作者：Masahiro Miura、Takatoshi Tsuda、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo980584b

  日期：1998.7.1

  N-(2'-Phenylphenyl)benzenesulfonamides react with acrylate esters accompanied via cleavage of the C-H bond at their 2'-position in the presence of a catalyst system of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2) and a base under air to produce 5,6-dihydro-5-(benzenesulfonyl)phenanthridine-6-acetate derivatives in high yields. The reactions of benzoic acid with butyl acrylate and styrene can also give 3-[(butoxycarbonyl)methyl]phthalide and 3-phenylisocoumarin, respectively.
• Inhibitors of potassium channels KV1.3 and IK-1 as immunosuppressants
  作者：Stefano Pegoraro、Martin Lang、Tobias Dreker、Jürgen Kraus、Svetlana Hamm、Cathal Meere、Juliane Feurle、Stefan Tasler、Sylvia Prütting、Zerrin Kuras、Violeta Visan、Stephan Grissmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.077

  日期：2009.4

  New structural classes of K(V)1.3 and IK-1 ion channel blockers have been identified based on a virtual high throughput screening approach using a homology model of KcsA. These compounds display inhibitory effects on T-cell and/or keratinocyte proliferation and immunosuppressant activity within a DTH animal model. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.