4-fluorobenzyl benzoate | 38612-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl benzoate
• 英文别名: (4-fluorophenyl)methyl benzoate
• CAS: 38612-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: DVTATUAZGVHURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 1-iodo-3,5,5-trimethylhydantoin 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-fluorobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557

文献信息

• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Versatile and sustainable alcoholysis of amides by a reusable CeO₂ catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Masazumi Tamura、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4ra07419j

  日期：——

  CeO₂ was found to be a versatile and reusable heterogeneous catalyst for direct alcoholysis of primary amides to esters under neutral conditions, providing a sustainable, general, and economic synthetic method of esters.

  CeO₂ 被发现是一种多功能且可重复使用的非均相催化剂，可在中性条件下直接将一级酰胺醇解为酯，提供了一种可持续、通用且经济的酯类合成方法。
• Base-Promoted Amidation and Esterification of Imidazolium Salts via Acyl C–C bond Cleavage: Access to Aromatic Amides and Esters
  作者：Shanmugam Karthik、Karthick Muthuvel、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02567

  日期：2019.1.18

  Imidazolium salts have been effectively employed as suitable acyl transfer agents in amidation and esterification in organic synthesis. The weak acyl C(O)–C imidazolium bond was exploited to generate acyl electrophiles, which further react with amines and alcohols to afford amides and esters. The broad substrate scope of anilines and benzylic amines and base-promoted conditions are the benefits of

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。