methyl (13R)-16-oxo-13-[(4-tolylsulfonyl)oxy]-17-noratisan-18-oate | 183894-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (13R)-16-oxo-13-[(4-tolylsulfonyl)oxy]-17-noratisan-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4R,5R,9R,10S,12S,13R)-5,9-dimethyl-13-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-16-oxotetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 183894-56-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆S
• 分子量: 488.645
• InChiKey: LTSQTCJPIMTLDL-WTWPVWOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (13R)-16-oxo-13-[(4-tolylsulfonyl)oxy]-17-noratisan-18-oate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (13S)-13-(benzoyloxy)isoatisiren-18-oate
  参考文献：
  名称：

  形式全合成的（+）-甲基Trachyloban-18-oate和（+）-甲基16-Oxo-17-norkauran-18-oate：区域和非对映选择性制备甲基（13 S）-13-羟基异氰酸酯18 （-）-松果油中的油酸酯†

  摘要：

  一种新的（13 S）-13-羟基异戊二烯-18酸酯（4）的新制备方法，是从（-）合成（+）-甲基trachyloban-18酸酯（（+）- 1）的关键中间体。描述了-松香酸。由于（-）- 1已预先转化为（-）-甲基16-oxo-17-norkauran-18-oate（（-）- 16），因此我们制备的4也构成了由（-）形成的正式总合成物-松香酸，（+）- 16。该方法的关键步骤是将烯丙基光敏加到罗汉松8（14）-en-13-one（5）上，以及将内-甲苯-4-磺酸酯11转化为外-苯甲酸酯12b。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790724
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13,13-ethylenedioxy-15-oxo-8β,14β-ethanopodocarpan-18-oate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (13R)-16-oxo-13-[(4-tolylsulfonyl)oxy]-17-noratisan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  形式全合成的（+）-甲基Trachyloban-18-oate和（+）-甲基16-Oxo-17-norkauran-18-oate：区域和非对映选择性制备甲基（13 S）-13-羟基异氰酸酯18 （-）-松果油中的油酸酯†

  摘要：

  一种新的（13 S）-13-羟基异戊二烯-18酸酯（4）的新制备方法，是从（-）合成（+）-甲基trachyloban-18酸酯（（+）- 1）的关键中间体。描述了-松香酸。由于（-）- 1已预先转化为（-）-甲基16-oxo-17-norkauran-18-oate（（-）- 16），因此我们制备的4也构成了由（-）形成的正式总合成物-松香酸，（+）- 16。该方法的关键步骤是将烯丙基光敏加到罗汉松8（14）-en-13-one（5）上，以及将内-甲苯-4-磺酸酯11转化为外-苯甲酸酯12b。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790724

文献信息

• Elusive 6-<i>e</i><i>xo</i>-Hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones from the Corresponding Acetates by Methanolysis in the Presence of CH₃ONa/La(OTf)₃
  作者：Stefano Di Stefano、Francesca Leonelli、Barbara Garofalo、Luigi Mandolini、Rinaldo Marini Bettolo、Luisa Maria Migneco

  DOI：10.1021/ol026326p

  日期：2002.8.1

  text] A series of 6-exo-acetoxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones were converted into the corresponding 6-exo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones by methanolysis in the presence of CH(3)ONa/La(OTf)(3). Under the given conditions, epimerization at C(6) of the latter led in the least favorable cases only to traces of the more stable 6-endo-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-ones. This procedure, when combined with the

  [反应：见正文]在甲醇存在下，通过甲醇分解，将一系列的6-外-乙酰氧基双环[2.2.2] octan-2-one转化为相应的6-外-羟基双环[2.2.2] octan-2-one。 CH（3）ONa / La（OTf）（3）。在给定的条件下，在最不利的情况下后者的C（6）的差向异构仅导致痕量更稳定的6-内-羟基双环[2.2.2] octan-2-ones。该方法与所描述的将容易获得的6-内-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮转化为相应的6--外-乙酰氧基衍生物相结合，可提供一种难以实现的6--外-羟基双环[2.2]的途径。 .2] octan-2-ones。显示并设想了对全合成的应用。
• Bettolo, Rinaldo Marini; Migneco, Luisa Maria; Moretti, Piergiorgio, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 7, p. 687 - 690
  作者：Bettolo, Rinaldo Marini、Migneco, Luisa Maria、Moretti, Piergiorgio、Scarpelli, Rita

  DOI：——

  日期：——