5-(4-氯-2-硝基苯基)-2-糠酸 | 95611-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯-2-硝基苯基)-2-糠酸
• 中文别名: 5-(4-氯-2-硝基苯基)呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-(4-Chloro-2-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 95611-88-4
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₅
• mdl: MFCD00274245
• 分子量: 267.625
• InChiKey: CLKWMKZOQGSSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217 °C(lit.)
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯-2-硝基苯基)-2-糠酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 铁粉 、 邻二氯苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-chloro-N-(3-piperidin-1-ylpropyl)-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Furo(3,2-b)indole derivatives. I. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4,6-disubstituted-furo(3,2-b)indole-2-carboxamide derivatives.

  摘要：

  合成了N-(3-哌啶丙基)-4, 6-二取代呋喃[3, 2-b]吲哚-2-羧酰胺衍生物，并利用小鼠醋酸扭体法和大鼠卡拉胶水肿法对其镇痛和抗炎活性进行了研究。部分化合物在动物模型中显示出显著的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4271
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-2-硝基苯基)糠醛 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-氯-2-硝基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid 的衍生物作为具有 GluN2 亚基特异性活性的有效 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂

  摘要：

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01810

文献信息

• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• Synthesis and antimicrobial activities of some new triazolothiadiazoles bearing 4-methylthiobenzyl moiety
  作者：D. Jagadeesh Prasad、Mithun Ashok、Prakash Karegoudar、Boja Poojary、B. Shivarama Holla、Nalilu Sucheta Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.025

  日期：2009.2

  synthesized by condensing 4-amino-3-[4-methylthiobenzyl]-4H-1,2,4-triazole-5-thiol (5) with substituted aryl furoic acids/aromatic acids in the presence of POCl3. The triazole (5) was obtained by the fusion of 4-methylthiophenyl acetic acid (4) with thiocarbohydrazide. The structures of newly synthesized compounds are characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectroscopic studies and were screened

  通过将4-氨基-3- [4-甲基硫代苄基] -4 H -1,2,4-三唑-5-硫醇（5）与取代基缩合，合成了一系列取代的三唑并二唑（6a – j和7a – j）。POCl 3存在下的芳基糠酸/芳酸。通过使4-甲基硫代苯基乙酸（4）与硫代碳酰肼熔融，得到三唑（5）。 通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱研究对新合成化合物的结构进行表征，并筛选其抗菌活性。初步结果表明，某些化合物显示出有希望的抗菌活性。
• Pharmacological agents and methods of treatment that inactivate pathogenic prokaryotic and eukaryotic cells and viruses by attacking highly conserved domains in structural metalloprotein and metalloenzyme targets
  申请人：——

  公开号：US20030225155A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to the treatment of viral, bacterial, parasitic, proliferative diseases, neurodegenerative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, transplanted organ rejection, and diseases produced by intoxication with heavy metals. The invention relates to the use of specific metal chelating agents including, furoic acid, 2-thiophenecarboxylic acid and their derivatives, analogs and structurally related chemicals as pharmacological agents that can be used effectively to disrupt and inactivate specific transition metal ion containing zinc finger structural motifs in metalloproteins and specific transition metal ion containing catalytic sites in metalloproteinases, which in turn, inactivate the pathogenic virus, pathogenic prokaryotic or eukaryotic cells which produces disease conditions. The preparations can be administered topically or for systemic use. The preparations are novel wide-spectrum antibiotics which have antiviral, antiproliferative, antineoplastic, antiangiogenic, antibacterial, antiparasitic, antiinfective, and anti-inflammatory effects and can be used in the treatment and prevention of diseases such as AIDS, cancers, untoward angiogenesis, pulmonary anthrax, malaria, inflammatory responses, Alzheimer's disease and other diseases.

  该发明涉及治疗病毒性、细菌性、寄生虫性、增殖性疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、移植器官排斥反应以及由重金属中毒引起的疾病。该发明涉及使用特定的金属螯合剂，包括呋酸、2-噻吩羧酸及其衍生物、类似物和结构相关化学物质作为药理剂，可以有效地干扰和失活金属蛋白中含锌指结构基序和金属蛋白酶中含有特定过渡金属离子的催化位点，从而失活致病病毒、致病的原核或真核细胞，这些细胞会产生疾病症状。这些制剂可以局部或全身使用。这些制剂是新型广谱抗生素，具有抗病毒、抗增殖、抗肿瘤、抗血管生成、抗细菌、抗寄生虫、抗感染和抗炎症作用，可用于治疗和预防艾滋病、癌症、不良血管生成、肺炭疽、疟疾、炎症反应、阿尔茨海默病等疾病。
• Aminoisoxazole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Cavicchioli Marcello

  公开号：US20050059657A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds (I) which are aminoisoxazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及氨基异噁唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。这些化合物或组合物在治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病方面具有用途，例如癌症、细胞增殖性疾病、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• Tetracyclic pyrazole derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20060264493A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a tetracyclic pyrazole. The invention also provides specific tetracyclic pyrazole derivatives, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的四环吡唑。本发明还提供了特定的四环吡唑衍生物、有用的中间体、包含至少两个四环吡唑衍生物的库、它们的制备方法以及含有它们的药物组合物，这些组合物对于治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病，如癌症、细胞增殖性疾病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病非常有用。