p-cyano-α-nitrocumene | 58324-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyano-α-nitrocumene
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(1-methyl-1-nitroethyl)-；4-(2-nitropropan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 58324-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DTSZUYRDVOUFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyano-α-nitrocumene 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-异丙基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的脱氮加氢和脂肪族硝基化合物作为自由基前体的新用途

  摘要：

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97180-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-4'-cyanobicumene 生成 p-cyano-α-nitrocumene
  参考文献：
  名称：

  MASLAK, PRZEMYSLAW;CHAPMAN, WILLIAM H. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6334-6347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemoselective reduction of nitro compounds: scope of the electrochemical method
  作者：JM Chapuzet、R Labrecque、M Lavoie、E Martel、J Lessard

  DOI：10.1051/jcp/1996930601

  日期：——

  The selective electrohydrogenation of nitro aliphatic and nitro aromatic functional groups in molecules containing other groups that are easy to hydrogenate (activated double bond, carbon-iodine bond, nitrile,) has been sucessfully carried out in slightly acidic (pH = 3) or neutral (pH = 5-6) methanol-water solutions at Devarda copper and Raney cobalt electrodes. The electrochemical synthesis of a quinolone 15 and a quinoxaline 18 is also reported. Preliminary results on the preparative electroreduction of 5-nitroindole 21 on Hg in aqueous methanol with HBr as supporting electrolyte are presented and dicussed for the first time.

  在含有其他易氢化基团（活化双键、碳-碘键、氰基）的分子中，对硝基脂肪族和硝基芳香族官能团的选择性电氢化已在微酸性（pH = 3）或中性（pH = 5-6）的甲醇-水溶液中，在德尔瓦铜和拉尼钴电极上成功进行。本文还报道了喹诺酮15和喹喉18的电化学合成。首次介绍了在含氢溴酸的甲醇水溶液中，在汞上进行5-硝基吲哚21的制备电还原的初步结果，并进行了讨论。
• A new synthetic method: Direct replacement of the nitro group by hydrogen or deuterium
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90417-4

  日期：1981.1

  The nitro group in tertiary or secondary aliphatic nitro compounds is replaced by hydrogen or deuterium on treatment with tributyltin hydride or tributyltin deuteride, respectively.

  分别用氢化三丁基锡或氘代三丁基锡处理的氢或氘取代叔或仲脂肪族硝基化合物中的硝基。
• A Facile Displacement of Tertiary Nitro Group by Hydrogen with Sodium Hydrogentelluride
  作者：Hitomi Suzuki、Koji Takaoka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.58.1067

  日期：1985.3

  Sodium hydrogentelluride is a useful reagent for replacement of a class of tertiary nitro group by hydrogen.

  碲化氢钠是一种用氢取代一类叔硝基的有用试剂。
• Electron-transfer substitution reactions: Facilitation by the cyano group
  作者：Nathan Kornblum、Michael J. Fifolt

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80129-2

  日期：1989.1

  It is now clear that a cyane group facilitate electron-transfer substitution reactions. of particular interest is the demonstration that electron-transfer chain substitution at a staturated carbon atom has been achieved in the absence of a nitro group.

  现在清楚的是，氰基促进了电子转移取代反应。特别令人感兴趣的是证明在不存在硝基的情况下已经实现了在饱和碳原子上的电子转移链取代。
• Concerning the mechanism of displacement of nitro groups from activated aromatic systems
  作者：Donald B. Denney、Dorothy Z. Denney、Airan Jun Perez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81276-x

  日期：1993.5

  The photostimulated reactions of p-nitrobenzophenone and p-nitrobenzonitrile with a variety of nucleophiles have been investigated. Displacement of the nitro group is observed in all cases. The rates of the reactions were measured by FT-IR. The rates were slowed by substances such as sulfur, air, Galvinoxyl and p-benzoquinone. In several cases rates of loss of starting material were monitored by quenching

  研究了对硝基二苯甲酮和对硝基苯甲腈与各种亲核试剂的光刺激反应。在所有情况下均观察到硝基的置换。反应速率通过FT-IR测量。诸如硫，空气，加尔维诺尔和对苯醌等物质使速率降低。在几种情况下，通过淬灭反应混合物并分离产物和起始原料来监测起始原料的损失速率。这些反应在抑制剂存在下也显示出对其速率的抑制。这些结果表明反应是连锁过程。结论是，底物被转化成它们相应的自由基阴离子，然后它们在双分子置换反应中与亲核试剂反应。替代机制，