二肉豆蔻基二硫醚 | 5348-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 二肉豆蔻基二硫醚
• 英文名称: bis(tetradecyl)disulfide
• 英文别名: ditetradecyl disulfide；ditetradecyldisulfane；Ditetradecyl-disulfid；Tetradecyl disulfide；1-(tetradecyldisulfanyl)tetradecane
• CAS: 5348-83-4
• 化学式: C₂₈H₅₈S₂
• 分子量: 458.901
• InChiKey: PVHFXVCJLSWJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-46.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  530.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二肉豆蔻基二硫醚 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 正十四烷基硫醇
  参考文献：
  名称：

  Noller; Gordon, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 1091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以26%的产率得到二肉豆蔻基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  四(烷硫基)四硒富瓦烯 (TTCn-TSeF,n= 1–15) 的制备、结构和物理性质

  摘要：

  通过二烷基二硫化物和四锂化 TSeF 之间的一步反应制备了一系列四（烷硫基）四硒代富瓦烯化合物（TTCn-TSeF，n = 1-15）。分子性质（红...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090240

文献信息

• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Alumina: an Efficient and Reusable Catalyst for the Oxidative Coupling of Thiols with DMSO
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a802772b

  日期：——

  An inexpensive combination of common laboratory reagents, dimethyl sulfoxide (DMSO) and chromatographic neutral alumina, gives an efficient, selective, and high-yielding oxidation of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols to the corresponding disulfides in excellent yields under relatively mild conditions.

  常用实验室试剂、二甲基亚砜 (DMSO) 和色谱中性氧化铝的廉价组合，可在相对温和的条件下以优异的收率将芳香族、脂肪族和脂环族硫醇高效、选择性和高产地氧化成相应的二硫化物。
• Oxidation by Chemical Manganese Dioxide. Part 2.1 Simple and High-yielding Synthesis of Symmetrical Disulfides via the Oxidative Coupling of Thiols†
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hideki Chikamori、James H. Clark、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a709080c

  日期：——

  Aromatic, aliphatic, and alicyclic thiols readily underwent oxidative coupling with chemical manganese dioxide in hexane to afford the corresponding disulfides in essentially quantitative yields under relatively mild conditions.

  芳族，脂族和脂环族硫醇易于与化学二氧化锰在己烷中进行氧化偶联，从而在相对温和的条件下以基本上定量的收率得到相应的二硫化物。
• Simple Oxidation of Thiols with Sodium Iodate under Solid–Solution Biphasic Conditions
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Ken-ichiro Ando、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a804667k

  日期：——

  A variety of aromatic, aliphatic, and alicyclic thiols were readily oxidised with a combination of sodium iodate and chromatographic neutral alumina in hexane to afford the corresponding disulfides in excellent yields under mild and neutral conditions.

  多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在温和中性的条件下，通过结合碘酸钠和中性氧化铝柱层析法于己烷中进行氧化，能够轻易地转化为相应的二硫化物，并获得极佳的产率。
• Natural product inspired allicin analogs as novel anti-cancer agents
  作者：Ishani Bhaumik、Kunal Pal、Utsab Debnath、Parimal Karmakar、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.057

  日期：2019.5

  nontoxic to the normal cells. Based on the LD50 values and selectivity index (SI), compound 3h (S-p-methoxybenzyl (p-methoxyphenyl)methanesulfinothioate) was considered as most promising anticancer agent amongst the above three compounds. Further bio-chemical studies confirmed that compound 3h promotes ROS generation, changes in mitochondrial permeability transition and induced caspase mediated DNA

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。