2,2,5,5-tetramethylcyclopent-1-yl p-toluenesulfonate | 15587-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylcyclopent-1-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethylcyclopentyl tosylate；2,2,5,5-Tetramethylcyclopentyltosylat；2,2,5,5-Tetramethylcyclopentyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2,2,5,5-tetramethylcyclopentyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 15587-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: ZCTBYPVFUTZBIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  384.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylcyclopent-1-yl p-toluenesulfonate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,3-四甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Rate decelerations in the acetolysis of substituted cyclopentyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01317a035
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环戊酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,2,5,5-tetramethylcyclopent-1-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Inductive effects in neighboring-group participation. Destabilization of carbocations by CC double bonds in solvolyses of 2,2,5,5-tetramethylcyclopent-3-en-1-yl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a015

文献信息

• Alicyclic reaction mechanisms. 7. The predominance and quantification of steric effects in the solvolysis of secondary aliphatic esters
  作者：Hans Joerg Schneider、Norman Becker、Guenther Schmidt、Fred Thomas

  DOI：10.1021/jo00369a010

  日期：1986.9
• BENTLEY, T. WILLIAM;IRRGANG, BERNHARD;MAYR, HERBERT;SCHLEYER, PAUL VON RE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3492-3498
  作者：BENTLEY, T. WILLIAM、IRRGANG, BERNHARD、MAYR, HERBERT、SCHLEYER, PAUL VON RE+

  DOI：——

  日期：——
• Rate decelerations in the acetolysis of substituted cyclopentyl tosylates
  作者：David E. Horn、A. Paul Krapcho、Brian J. Grenon

  DOI：10.1021/jo01317a035

  日期：1979.2
• Inductive effects in neighboring-group participation. Destabilization of carbocations by CC double bonds in solvolyses of 2,2,5,5-tetramethylcyclopent-3-en-1-yl tosylates
  作者：T. William Bentley、Bernhard Irrgang、Herbert Mayr、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00250a015

  日期：1988.7