2,4,6-三异丙基-1-苯基苯 | 76804-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三异丙基-1-苯基苯
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbiphenyl
• 英文别名: 2,4,6-triisopropyl-1,1'-biphenyl；2,4,6-Triisopropyl-1-phenylbenzene；2-phenyl-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 76804-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₈
• 分子量: 280.453
• InChiKey: IJUJVDHUJHWQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基-1-苯基苯 在 仲丁基锂 、 Selectfluor 、 lithium bromide 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(2-(di(adamantan-1-yl)phosphanyl)-2',4',6'-triisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORUS-CONTAINING CATALYSTS

  摘要：

  该发明提供了一般结构I的化合物：（Ar1—Ar2—Ar3-E-P（=D）R2-）nMmXnLn″。在这个结构中： •Ar1，Ar2和Ar3是芳香族基团，其中：—Ar1和Ar3在Ar2上呈1,3关系，—Ar1，Ar2和Ar3中的每一个可选地包括一个或多个环取代基，其化学式为YR′r，其中每个Y独立地不存在或为O、S、B、N或Si，每个R′独立地为H、卤素、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，r为1、2或3，其中如果Y不存在或为O或S，则r为1，如果Y为B或N，则r为2，如果Y为Si，则r为3，—Ar1，Ar2和Ar3分别独立地为碳环或杂环，每个分别独立地为单环、双环或多环，每个Ar1，Ar2和Ar3的每个环独立地具有5、6或7个环原子； •E不存在或从O、S、NR″、SiR″2、AsR″2和CR″2组成的群体中选择； •M是络合金属； •X从H、F、Br、Cl、I、OTf、dba（双苯亚乙酮）、OC（═O）CF3和OAc组成的群体中选择； •L从PR″2、NR″2、OR″、SR″、SiR″3、AsR″3、烯烃、炔烃、芳基和杂芳基组成的群体中选择，所述的每个烯烃、炔烃、芳基和杂芳基可选地被取代，例如用一个或多个卤素和/或如本文所定义的一个或多个R基取代； •每个R独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、杂环烷基、芳基或-、杂芳基； •D不存在或为═S或—O或—Z-连接-Z—，其中每个Z独立地为O或NH或N-烷基，连接体为长度为2-5个碳原子的烷基链； •每个R″独立地为H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，除H外的每个均可选地被取代，或R″2为—Z-连接-Z—如上所定义；和 •m为0或1或2；其中如果m为0，n为1，n′和n″为0且--不存在；如果m为1或2，n为1或2，n′和n″为整数，使得M的配位球填满，并且D不存在。

  公开号：

  US20160207034A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,4,6-三异丙基-1-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  DABO 硼酸盐：稳定的杂环硼酸配合物，用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  二乙醇胺络合的杂环硼酸（DABO 硼酸盐）是空气稳定的试剂，可在水或质子助溶剂存在下直接用于 Suzuki-Miyaura 反应。有趣的是，与它们的硼酸对应物不同，杂环 DABO 硼酸盐可以在室温下长时间储存​​而没有明显的降解。在标准 Suzuki-Miyaura 条件下，杂环 DABO 硼酸酯在钯催化的交叉偶联反应中构成了其他硼酸衍生物的操作简单且有效的替代品，作为偶联伙伴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261218

文献信息

• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• An Efficient and Reusable Palladium Catalyst Supported on a Rasta Resin for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Carine Diebold、Jean-Michel Becht、Jinni Lu、Patrick H. Toy、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/ejoc.201101075

  日期：2012.2

  A short and efficient synthesis of a heterogeneous palladium catalyst supported on a rasta resin bearing diphenylphosphanyl ligands is reported. This catalyst was used successfully for Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides in the presence of only 0.25 milli-equiv. of supported palladium. The catalyst was reused several times with no loss of efficiency, and the amount of palladium leached in the

  报道了一种在带有二苯基膦基配体的 rasta 树脂上负载的多相钯催化剂的短而有效的合成。该催化剂在仅 0.25 毫当量的情况下成功用于芳基溴化物的 Suzuki-Miyaura 反应。支持的钯金。该催化剂可重复使用多次，效率没有损失，反应介质中浸出的钯量极低（<初始量的 1%）。
• C–C coupling formation using nitron complexes
  作者：Mehmet Sevim、Serdar Batıkan Kavukcu、Armağan Kınal、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d0dt02937h

  日期：——

  under mild conditions. These complexes were able to perform this catalytic transformation in a short time with low catalyst and base amounts under an air atmosphere. Also, the PdII–nitron complexes (6–9) were applied in the Suzuki–Miyaura C–C coupling reaction and these complexes successfully initiated this reaction in a short time (30 minutes) using the H2O/2-propanol (1.5 : 0.5) solvent system. The

  一系列的Ru II（1），铑III（2），IR III（3，4），IR我（5）和Pd II（6-9制备和表征通过） '瞬间卡宾'硝酮的复合物1 H-和13 C-NMR，FT-IR和元素分析。配合物1-4和6的分子结构通过X射线衍射研究确定。在酮与醇的α（α）-烷基化反应中，通过乙胺（α-）烷基化反应评价了配合物（1-9）的催化活性。温和条件下的借用氢战略。这些络合物能够在短时间内在空气气氛下以低催化剂和碱量进行这种催化转化。同样，Pd II-硝基络合物（6-9）用于Suzuki-Miyaura C-C偶联反应，这些络合物使用H 2 O / 2-丙醇（30分钟）在短时间内成功引发了该反应。1.5：0.5）溶剂系统。DFT计算表明，对于该机理，Pd 0 / II / 0途径更为可取。
• Activation of aryl chlorides in water for Suzuki coupling with a hydrophilic salen-Pd(II) catalyst
  作者：Nasifa Shahnaz、Amlan Puzari、Bidisha Paul、Pankaj Das

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.010

  日期：2016.11

  simple water-soluble palladium Schiff-base catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. The reactions could be performed in neat water with aryl bromides and iodides at room temperature and with aryl chlorides at 100 °C. Good-to-excellent yields of cross-coupling products were obtained with a diverse range of aryl halides including heteroaryl halides. Interestingly, the

  为了开发含水条件，我们设计了一种简单的水溶性钯席夫碱催化剂，用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该反应可以在纯水中与芳基溴化物和碘化物在室温下以及与芳基氯化物在100°C下进行。使用包括杂芳基卤化物在内的各种芳基卤化物，可获得良好至优异的交叉偶联产物收率。有趣的是，尽管注意到产物收率逐渐降低，但均相催化剂可以方便地与芳基溴化物或氯化物循环至少四次。
• Green conditions for the Suzuki reaction using microwave irradiation and a new HNT-supported ionic liquid-like phase (HNT-SILLP) catalyst
  作者：Marina Massaro、Serena Riela、Giuseppe Lazzara、Michelangelo Gruttadauria、Stefana Milioto、Renato Noto

  DOI：10.1002/aoc.3114

  日期：2014.4

  A new catalytic system based on modified halloysite nanotubes was employed in the Suzuki reaction under microwave irradiation. A set of solvents, times and bases was screened and the best experimental conditions were obtained when the reactions were carried out for 10 min in water–ethanol at 120 °C in presence of K2CO3 as base. Good recyclability was observed. The new catalytic system was employed

  在微波辐射下，Suzuki反应采用了一种基于修饰的埃洛石纳米管的新型催化体系。在K 2 CO 3作为碱的条件下，在120°C的水-乙醇溶液中反应10分钟时，筛选出一组溶剂，时间和碱，并获得了最佳的实验条件。观察到良好的可回收性。使用1mol％或0.1mol％的新催化体系。钯催化剂显示出良好的活性，使得钯负载量仅为0.1 mol％时，可以高收率合成多种联苯化合物。微波辐射的应用减少了反应时间，并且相对于传统加热，还提高了转化率。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.