3-butyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Butyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；3-butyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZHDUIAGUHQFCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 copper(II) choride dihydrate 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(+/-)-1-hydroxy-1-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  铝和氯化铜将非共轭Δ²-异恶唑啉还原环裂解为β-羟基酮

  摘要：

  已经开发出一种容易，经济和有效的方案，该方案使用Al / CuCl 2作为还原剂将非共轭的Δ2-异恶唑啉还原成相应的β-羟基酮。该方法既快速又完整，只需不到十分钟即可完成总的环裂解。这是在有机合成中使用原位制备的Al / Cu对的第一个示例。 还原-异恶唑啉-β-羟基酮-铝/铜对

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290310
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 在 10% silver nitrate adsorbed on silica 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-butyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  首次酸催化从苯甲醇进入 O-烷基化羟酰亚胺

  摘要：

  首次描述了一种通过使用苯甲醇作为烷基化剂，通过羟酰亚胺的酸催化烷基化合成O-烷基化羟酰亚胺的简便方法。获得的 O-炔丙基化产物可轻松获得 2,5- 和 4,5- 二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100797

文献信息

• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles by Condensation of Primary Nitro Compounds with Alkenes by Using a Copper/Base Catalytic System
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200800554

  日期：2008.9.8

  A new procedure for the synthesis of 4.5-dihydroisoxazoles by condensation of primary nitro compounds with olefins by using a copper/base catalytic system is described. The catalytic effect of copper(II) salts is evidenced by comparison of the reaction rates. Thus, activated nitro compounds react faster than with organic catalysis by tertiary amines, whereas nitroalkanes, unable to condense with dipolarophiles

  描述了一种通过使用铜/碱催化体系将伯硝基化合物与烯烃缩合来合成4.5-二氢异恶唑的新方法。通过比较反应速率证明了铜（II）盐的催化作用。因此，活化的硝基化合物的反应要比叔胺的有机催化反应快，而仅在碱的存在下不能与双极性亲和剂缩合的硝基烷烃在加入铜（II）催化剂时会发生反应。在大多数反应中观察到的诱导期的出现归因于速率确定步骤之前的平衡，并暗示了拟议的反应机理。结果表明，该方法在合成实践中可能具有实用性和通用性。
• Nitrile Oxide 1,3-Dipolar Cycloaddition by Dehydration of Nitromethane Derivatives Under Continuous Flow Conditions
  作者：Malte Brasholz、Simon Saubern、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch11079

  日期：——

  Aliphatic nitrile oxides were generated in situ, by dehydration of terminal nitro compounds, and reacted with dipolarophiles using continuous flow techniques to afford substituted isoxazolines. The yields of cycloadducts were comparable with traditional flask-based reactions but reaction times were much shorter. In-line scavenger cartridges conveniently removed by-products and unreacted reagents to give almost pure crude products. The process was demonstrated up to gram scale.

  通过末端硝基化合物的脱水，在原位生成脂肪族腈氧化物，并利用连续流技术与二极性化合物反应，生成取代的异噁唑类化合物。环加载产物的产量与传统的烧瓶反应相当，但反应时间更短。在线清除剂滤筒可方便地清除副产物和未反应试剂，从而得到几乎纯净的粗产品。该工艺已在克级规模上得到验证。
• 4,5-Dihydroisoxazoles by Copper(II)-Catalysed Condensation of Primary Nitroalkanes with Dipolarophiles
  作者：Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti、Luca Cecchi

  DOI：10.1055/s-2007-986629

  日期：2007.9

  Primary aliphatic nitro compounds condense with substituted alkenes to give 4,5-dihydroisoxazoles under copper(II) acetate catalysis in the presence of tertiary amines. Apparently nitrile ­oxides are not intermediates, as no furoxans are detected in these ­reactions.

  初级脂肪醇硝基化合物在铜(II)醋酸盐催化下与取代烯烃缩合生成4,5-二氢异噁唑，反应中存在第三胺。显然，腈氧化物并不是中间体，因为在这些反应中未检测到呋喃氧化物。
• First Acid-Catalyzed Entry to O-Alkylated Hydroximides from Benzylic Alcohols
  作者：Chada Raji Reddy、Laghuvarapu Radhika、Togapur Pavan Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100797

  日期：2011.10

  A facile method for the synthesis of O-alkylated hydroximides through the acid-catalyzed alkylation of hydroximides by using benzylic alcohols as alkylating agents is described for the first time. The obtained O-propargylated products offered easy access to 2,5- and 4,5-dihydroisoxazoles.

  首次描述了一种通过使用苯甲醇作为烷基化剂，通过羟酰亚胺的酸催化烷基化合成O-烷基化羟酰亚胺的简便方法。获得的 O-炔丙基化产物可轻松获得 2,5- 和 4,5- 二氢异恶唑。
• Reductive Ring Cleavage of Nonconjugated Δ²-Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones with Aluminum and Copper(II) Chloride
  作者：Inga Čikotiene、Ieva Karpavičiene、Ringailé Lapinskaite、Algirdas Brukštus

  DOI：10.1055/s-0031-1290310

  日期：2012.2

  the reduction of nonconjugated Δ²-isoxazolines to the corresponding β-hydroxy ketones using Al/CuCl2 as the reducing agent has been developed. The method is both rapid and complete requiring less than ten minutes to attain total ring cleavage. This is the first example of using an in situ prepared Al/Cu couple in organic synthesis. reduction - isoxazolines - β-hydroxyketones - aluminum/copper couple

  已经开发出一种容易，经济和有效的方案，该方案使用Al / CuCl 2作为还原剂将非共轭的Δ2-异恶唑啉还原成相应的β-羟基酮。该方法既快速又完整，只需不到十分钟即可完成总的环裂解。这是在有机合成中使用原位制备的Al / Cu对的第一个示例。 还原-异恶唑啉-β-羟基酮-铝/铜对