4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]benzenesulfonamide | 52962-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 52962-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 415.534
• InChiKey: FBZACROXZVKIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]benzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-tosylbenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Practical and General Entry toN‐Tosyl Aryl Aldimines Promoted by Sulfamic Acid in Water and Alcohol

  摘要：

  A practical, indirect procedure composed of a three-component condensation using aromatic aldehydes, p-tosylamide, and sodium p-toluenesulfinate in the presence of sulfamic acid in tap water-alcohol solvents to afford amidosulfones, and the subsequent water two-phase basic elimination of the amidosulfones to N-tosyl arylimines, was developed. The process has little environmental impact, easy workup, mild reaction conditions, and good yields and is amenable to large-scale preparations.

  DOI：

  10.1080/00397910601131387
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and General Entry toN‐Tosyl Aryl Aldimines Promoted by Sulfamic Acid in Water and Alcohol

  摘要：

  A practical, indirect procedure composed of a three-component condensation using aromatic aldehydes, p-tosylamide, and sodium p-toluenesulfinate in the presence of sulfamic acid in tap water-alcohol solvents to afford amidosulfones, and the subsequent water two-phase basic elimination of the amidosulfones to N-tosyl arylimines, was developed. The process has little environmental impact, easy workup, mild reaction conditions, and good yields and is amenable to large-scale preparations.

  DOI：

  10.1080/00397910601131387

文献信息

• オキサジリジン化合物の製造方法
  申请人：日本軽金属株式会社

  公开号：JP2017052729A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【課題】酸化剤など多彩な用途として様々な反応に用いられるオキサジリジン化合物を、安全で簡便であって、しかも不純物などの混入を可及的に排除しながら効率的に製造できるオキサジリジン化合物の製造方法の提供。【解決手段】ｐＨが１１〜１４以下の条件下において、式Ａ１で代表されるイミン類を酸化して式Ｂ１で代表されるオキサジリジン化合物を製造するオキサジリジン化合物の製造方法であり、酸化剤として次亜塩素酸ソーダを使用するオキサジリジン化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供一种在pH为11至14以下条件下，通过氧化式A1代表的亚胺类化合物制备代表为式B1的氧杂杂环丙烷化合物的制备方法，其中使用次氯酸钠作为氧化剂的氧杂杂环丙烷化合物的制备方法。
• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Asymmetric Aza-Henry Reaction Under Phase Transfer Catalysis: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Anthony Linden、Rosa López、Idoia Múgica-Mendiola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja800253z

  日期：2008.6.1

  value of the methodology described is demonstrated by providing (a) a direct route for the asymmetric synthesis of differently substituted 1,2-diamines and (b) a new asymmetric synthesis of gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters through a catalytic, highly enantioselective formal addition of functionalized alkenyl groups to azomethines. Finally, a preferred TS that nicely fits the observed enantioselectivity

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。
• Aminoalcohol derivatives by nickel-catalyzed enantioselective coupling of imines and dienol ethers
  作者：Jae Yeon Kim、Thomas Q. Davies、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/d3cc04582j

  日期：——

  reductive coupling of dienol ethers with N-tosylimines catalyzed by Ni(0) in the presence of a VAPOL-derived phosphoramidite ligand follows an unprecedented regiochemical course; it furnishes syn-configured 1,2-aminoalcohol derivatives in good chemical yields with up to 94% ee.

  在 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体存在下，二烯醇醚与N-甲苯磺酰亚胺在 Ni(0) 催化下发生还原偶联，遵循前所未有的区域化学过程；它以良好的化学收率提供顺式构型的 1,2-氨基醇衍生物，其 ee 高达 94%。
• Friedel−Crafts Arylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines or Sulfonamidesulfones with Electron-Rich Arenes Catalyzed by FeCl₃·6H₂O: Synthesis of Triarylmethanes and Bis-heteroarylarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo1010137

  日期：2010.8.6

  The FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed Friedel-Crafts arylation reactions of N-sulfonyl aldimines or sulfonamidesulfones with electron-rich arenes and heteroarenes, which lead to the formation of triarylmethanes and bis-heteroarylarylmethanes, are developed. The use of mild reaction conditions, low catalytic loading, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present procedure.