(1'S)-1'-phenylethyl (6S)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S)-1'-phenylethyl (6S)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] (6S)-6-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFNO₄S
• 分子量: 437.919
• InChiKey: STTDBXBRVGZYNE-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[N-(4-氯-2-氟苯基)磺酰基]-1-环己烯-1-羧酸乙酯 在 barium dihydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1'S)-1'-phenylethyl (6S)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性环己烯衍生物作为一种新型防腐剂：乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸（TAK-242）的有效合成。

  摘要：

  建立了两种新的合成方法，可有效合成光学活性的环己烯防腐剂，乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸[[R ）-1：TAK-242）]。第一种方法涉及通过将羧酸3与（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇[（S）-5）酯化获得的非对映混合物（6RS，1'R）-7从甲醇中重结晶为得到具有99％de的所需异构体（6R，1'R）-7，产率为32％。随后的催化氢解和酯化得到具有> 99％ee的（R）-1。第二种方法是使用脂酶PS-D对乙酰氧基甲酯9a（通过3与溴乙酸甲酯的烷基化反应）进行对映选择性水解，从而得到对映体对映异构体（R）-9a，具有优异的对映选择性（> 99％ee）和高收率（48％） ）。然后通过在浓硫酸存在下与乙醇进行酯交换而获得所需的（R）-1，而不会损失ee。其中，使用脂肪酶PS-D进行酶促动力学拆分的方法是（R）-1的更有效和实用的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.58

文献信息

• Optically Active Cyclohexene Derivative as a New Antisepsis Agent: An Efficient Synthesis of Ethyl (6R)-6-[N-(2-Chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate (TAK-242)
  作者：Masami Yamada、Takashi Ichikawa、Toru Yamano、Fumio Kikumoto、Yuji Nishikimi、Norikazu Tamura、Tomoyuki Kitazaki

  DOI：10.1248/cpb.54.58

  日期：——

  Two new synthetic methods were established for the efficient synthesis of optically active cyclohexene antisepsis agent, ethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate [(R)-1: TAK-242)]. The first method involved recrystallization from methanol of the diastereomeric mixture (6RS,1'R)-7, obtained by esterification of carboxylic acid 3 with (S)-1-(4-nitrophenyl)ethanol

  建立了两种新的合成方法，可有效合成光学活性的环己烯防腐剂，乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸[[R ）-1：TAK-242）]。第一种方法涉及通过将羧酸3与（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇[（S）-5）酯化获得的非对映混合物（6RS，1'R）-7从甲醇中重结晶为得到具有99％de的所需异构体（6R，1'R）-7，产率为32％。随后的催化氢解和酯化得到具有> 99％ee的（R）-1。第二种方法是使用脂酶PS-D对乙酰氧基甲酯9a（通过3与溴乙酸甲酯的烷基化反应）进行对映选择性水解，从而得到对映体对映异构体（R）-9a，具有优异的对映选择性（> 99％ee）和高收率（48％） ）。然后通过在浓硫酸存在下与乙醇进行酯交换而获得所需的（R）-1，而不会损失ee。其中，使用脂肪酶PS-D进行酶促动力学拆分的方法是（R）-1的更有效和实用的制备方法。