4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecanoic acid (1S)-1-phenylethyl ester | 344580-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecanoic acid (1S)-1-phenylethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate
• CAS: 344580-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₃F₁₇O₂
• 分子量: 596.284
• InChiKey: SCAFHXSSAWAXAT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecanoic acid (1S)-1-phenylethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiomers by lipase-catalyzed fluorous-phase delabeling

  摘要：

  Simultaneous enantiomer-selective fluorous-phase delabeling and kinetic resolution was achieved by lipase-catalyzed alcoholysis of highly fluorinated esters of racemic alcohols. The separation of the fast-reacting delabeled enantiomers and the slow-reacting fluorous-phase labeled enantiomers was performed very efficiently by partition in an organic/fluorous biphasic solvent system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00258-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica B lipase 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.2h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecanoic acid (1S)-1-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiomers by lipase-catalyzed fluorous-phase delabeling

  摘要：

  Simultaneous enantiomer-selective fluorous-phase delabeling and kinetic resolution was achieved by lipase-catalyzed alcoholysis of highly fluorinated esters of racemic alcohols. The separation of the fast-reacting delabeled enantiomers and the slow-reacting fluorous-phase labeled enantiomers was performed very efficiently by partition in an organic/fluorous biphasic solvent system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00258-2

文献信息

• Vefahren zur kinetischen Racematspaltung von Alkoholen mit einem oder mehreren stereogenen Zentren
  申请人：ASCA GmbH, Angewandte Synthesechemie Adlershof

  公开号：EP1321528A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kinetischen Racematspaltung von Alkoholen mit einem oder mehreren stereogenen Zentren. Die Erfindung ist insbesondere für die Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe oder Pflanzenschutzmittel anwendbar. Erfindungsgemäß werden zunächst racemische Alkohole mit fluorierten Acylierungsmitteln in racemische fluorierte Carbonsäureester überführt. Dann wird durch lipasekatalysierte Umsetzung des racemischen fluorierten Carbonsäureesters mit Alkoholen die Fluorphasenmarkierung des schneller reagierenden Enantiomers aufgehoben und die des langsamer reagierenden Enantiomers erhalten. Anschließend werden die Enantiomeren durch Verteilung zwischen organischer und fluoriger Phase extraktiv getrennt.

  本发明涉及一种具有一个或多个立体中心的醇的动力学外消旋体裂解工艺。本发明尤其适用于活性药物成分或植物保护剂的生产。 根据本发明，首先使用氟化酰化剂将外消旋醇转化为外消旋氟化羧酸酯。然后，通过脂肪酶催化外消旋含氟羧酸酯与醇的反应，去除反应较快的对映体的氟化酶标记，得到反应较慢的对映体的氟化酶标记。然后通过在有机相和氟相之间进行分配来分离对映体。
• Method for kinetic resolution of racemates of alcohols having one or several stereogenic centers
  申请人：ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof

  公开号：US20030148481A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present intention relates to a method for kinetic resolution of racemates of alcohols with one or several stereogenic centers. The invention is particularly suitable for producing pharmaceutical agents or plant protective agents. According to the invention, first racemic alcohols are converted with fluorinated acylation agents into racemic fluorinated carboxylic acid esters. Subsequently, by lipase-catalyzed reaction of the racemic fluorinated carboxylic acid ester with alcohols the fluorous phase marking of the faster reacting enantiomer is canceled and that of the slower reacting enatiomer is maintained. Subsequently, the enantiomers are extractively separated by distribution between organic phase and fluorous phase.

  本发明涉及一种具有一个或多个立体中心的醇的外消旋体的动力学解析方法。本发明尤其适用于生产药剂或植物保护剂。根据本发明，首先用含氟酰化剂将外消旋醇转化为外消旋含氟羧酸酯。随后，在脂肪酶催化下，外消旋含氟羧酸酯与醇发生反应，反应较快的对映体的荧光相标记被消除，反应较慢的对映体的荧光相标记保持不变。随后，对映体通过在有机相和流相之间的分布进行萃取分离。
• VERFAHREN ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG VON ALKOHOLEN ODER CARBONSÄUREESTERN
  申请人：Asca GmbH

  公开号：EP1242613A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• [DE] VERFAHREN ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG VON ALKOHOLEN ODER CARBONSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR KINETIC RESOLUTION OF RACEMATES OF ALCOHOLS OR CARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE SEPARATION RACEMIQUE CINETIQUE D'ALCOOLS OU D'ESTERS D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：WITEGA ANGEWANDTE WERKSTOFF FORSCHUNG GEMEINNUETZIGE GMBH ADLERSHOF

  公开号：WO2001044492A2

  公开（公告）日：2001-06-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kinetischen Racematspaltung von Alkoholen oder Carbonsäureestern. Durch lipasekatalysierte Umsetzung racemischer Alkohole mit fluorierten Acylierungsmitteln oder von Estern racemischer Carbonsäuren mit fluorierten Alkhohlen oder von fluorierten Carbonsäureestern racemischer Alkohole mit Wasser wird ein Fluorphasenmarkierung des schneller oder langsamer reagierenden Enantiomers erreicht. Die Enantionmeren werden anschliessend durch Verteilugn zwischen organischer und fluoriger Phase extraktiv getrennt.