3-ethyl-4-methyl-6-phenylpyridazine | 117534-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-6-phenylpyridazine
• 英文别名: Pyridazine, 3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-
• CAS: 117534-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: BNVXSLRVCOWFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-Bromacetophenon-semicarbazon 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-ethyl-4-methyl-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Cocco, Maria Teresa; Congiu, Cenzo; Maccioni, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 3, p. 187 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• COCCO, MARIA TERESA;CONGIU, CENZO;MACCIONI, ANTONIO;PLUMITALLO, ANTONIO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 3, 187-191
  作者：COCCO, MARIA TERESA、CONGIU, CENZO、MACCIONI, ANTONIO、PLUMITALLO, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——
• Cocco, Maria Teresa; Congiu, Cenzo; Maccioni, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 3, p. 187 - 192
  作者：Cocco, Maria Teresa、Congiu, Cenzo、Maccioni, Antonio、Plumitallo, Antonio

  DOI：——

  日期：——