2-(azidomethyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₈H₆N₄O
• mdl: MFCD14652408
• 分子量: 174.162
• InChiKey: UIYTUCOKYXTMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)benzo[d]oxazole 在 钯 氢气 、 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以gives the title compound, mp 46.5°-47.5°的产率得到2-甲氨基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  4,5-cyclicimidazo[1,5-A]quinoxalines

  摘要：

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂使用。

  公开号：

  US05668282A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并恶唑 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到2-(azidomethyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Emergence through delicate balance between the steric factor and molecular orientation: a highly bright and photostable DNA marker for real-time monitoring of cell growth dynamics

  摘要：

  一种明亮且生物稳定的分子荧光材料，用于实时监测体外细胞生长动态。

  DOI：

  10.1039/c6cc09355h

文献信息

• Indoles via Knoevenagel–Hemetsberger reaction sequence
  作者：William L. Heaner IV、Carol S. Gelbaum、Leslie Gelbaum、Pamela Pollet、Kent W. Richman、William DuBay、Jeffrey D. Butler、Gregory Wells、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3ra42296h

  日期：——

  sequential reaction of aromatic aldehydes with ethyl azidoacetate in the presence of sodium ethoxide to form the corresponding ethyl α-azido-β-arylacrylates (Knoevenagel process) followed by a solvent mediated thermolysis (Hemetsberger process). The isolated yields of the ethyl α-azido-β-arylacrylates were significantly increased when employing the sacrificial electrophile ethyl trifluoroacetate. 1H NMR and

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2
• Imidazo[1,5-A]quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05541324A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  An invention relating to Imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group and which are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  一种涉及咪唑并[1,5-a]喹喔啉(I)的发明，不含内环羰基，并且可用作抗焦虑和镇静/催眠剂。
• Emergence through delicate balance between the steric factor and molecular orientation: a highly bright and photostable DNA marker for real-time monitoring of cell growth dynamics
  作者：Pankaj Gaur、Ajay Kumar、Reena Dalal、Shalmoli Bhattacharyya、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/c6cc09355h

  日期：——

  A bright and biostable molecular fluorogenic material for real-time monitoring of in vitro cellular growth dynamics.

  一种明亮且生物稳定的分子荧光材料，用于实时监测体外细胞生长动态。
• 5,6-cyclicimidazo [1,5-a] Quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05574038A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑并[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂。
• [EN] 3-SUBSTITUTED IMIDAZO(1,5-A)QUINOXALINES AND QUINAZOLINES WITH CNS ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1993017025A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A 4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline of formula (I), a 5-oxoimadazo(1,5-a)quinoxaline of formula (II), a diimidazoquinazoline of formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3 is (a), (b), (c), (d). The R-groups and 'Aryl' are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders associated with the benzodiazepine receptors in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically-effective amount of formula (I), (II) or (III) compound for alleviation of such disorder. Typically, the compound of formula (I), (II) or (III) is administered in the form of a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically-acceptable carrier or diluent.(FR) 4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline de la formule (I), 5-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline de la formule (II), diimidazoquinazoline de la formule (III), ou sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, R3 représentant (a), (b), (c), (d). Les groupes R et 'Aryle' sont tels que définis dans le descriptif. Ces composés peuvent être utilisés pour le traitement d'affections du système nerveux central associées aux récepteurs de benzodiazépine chez un patient, le traitement consistant à administrer au patient une dose thérapeutique efficace d'un composé de la formule (I), (II) ou (III) permettant d'en soulager les symptômes. Généralement, le composé de la formule (I), (II) ou (III) est administré sous la forme d'une composition pharmaceutique comprenant un diluant ou un excipient pharmaceutiquement acceptables.

  （EN）一种4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline（I），5-oxoimadazo(1,5-a)quinoxaline（II），二imidazoquinazoline（III）或其他的药理学上可接受的盐类。其中R3为(a)，(b)，(c)，(d)。R基团和“Aryl”如同文所述定义。这些化合物在治疗中枢神经系统障碍中与苯丁likediazepine受体相关的疾病中（需要接受这种治疗的患者）有治疗活性，方法是给患者注射治疗有效量的化合物（I）、（II）或（III）以减轻这方面的症状。通常情况下，化合物（I）、（II）或（III）是在一种药理学上可接受的载体或稀释剂的药剂形式下消费的。（FR）一种4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline（I），一种5-oxoimadazo(1,5-a)quinoxaline（II），一种二imidazoquinazoline（III），或药理学上来说，它们的盐类，其中R3代表（a）到（d）。R支链体和“Aryl”如同文所述这样定义。这些化合物可用在治疗中枢神经系统障碍，而这种障碍是与苯丁likediazepine受体相关的系统性的症状需要治疗的患者那里，治疗疗效可用给患者注射治疗有效量的（I）、（II）或（III）以减轻症状。通常，化合物（I）、（II）或（III）以一种在药剂学上可用的载体或稀释剂的药剂形式给出。