1,3-苯并噻唑-2-基甲基乙酸酯 | 33720-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2-基甲基乙酸酯
• 英文名称: benzothiazol-2-ylmethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-benzothiazole；acetic acid benzothiazol-2-ylmethyl ester；Essigsaeure-benzothiazol-2-ylmethylester；1,3-Benzothiazol-2-ylmethyl acetate
• CAS: 33720-91-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD06003217
• 分子量: 207.253
• InChiKey: WETWJLYPOUEQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3-苯并噻唑-2-基甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷酮合成苯并噻唑啉酮光致变色剂在位置3中

  摘要：

  螺环吡喃酮的合成光铬在某些情况下替代了三环蒙特卡罗环法分类限量版，并在多氯联苯和多氯联苯上起到了保护作用。sériebenzothiazolinique合成和临时化的构成。新的基础知识注入光变色的参差不齐的影响（变色热敏化，敏感光谱）。综合音乐谱系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550538

文献信息

• Synthèse d'une série de spiropyrannes benzothiazoliniques photochromes substitués en position 3
  作者：André Samat、Robert Guglielmetti、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19720550538

  日期：1972.7.10

  La synthèse de spiropyrannes photochromes substitués en position 3 montre que la méthode de cyclisation classique est limitée dans certains cas, notamment pour les composés multifonctionnels ou lorsque les anhydrobases intermeAdiaires sont peu réactives; elle constitue en mêmo temps une généralisation de la synthèse en série benzothiazolinique. Les nouveaux substrats obtenus sont intéressants pour

  螺环吡喃酮的合成光铬在某些情况下替代了三环蒙特卡罗环法分类限量版，并在多氯联苯和多氯联苯上起到了保护作用。sériebenzothiazolinique合成和临时化的构成。新的基础知识注入光变色的参差不齐的影响（变色热敏化，敏感光谱）。综合音乐谱系。
• Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2055,2056, 2061; engl. Ausg. S. 2295, 2301
  作者：Subarowskii

  DOI：——

  日期：——
• Revealing the Unique Role of Water in the Formation of Benzothiazoles: an Experimental and Computational Study
  作者：Dipanshu Kumar、Peter F. Kuijken、Tjerk van de Poel、Kevin Neumann、Daria Ruth Galimberti

  DOI：10.1002/chem.202302596

  日期：2024.2

  We present here a joint experimental and computational study on the formation of benzothiazoles. Our investigation reveals a green protocol for accessing benzothiazoles from acyl chlorides using either water alongside a reducing agent as the reaction medium or in combination with stoichiometric amounts of a weak acid, instead of the harsh conditions and catalysts previously reported. Specifically, we show that a protic solvent, particularly water, enables the formation of 2‐substituted benzothiazoles from N‐acyl 1,2‐aminothiophenols already at room temperature, without the need for strong acids or metal catalysts. DFT Molecular Dynamics simulations coupled with advanced enhanced sampling techniques provide a clear understanding of the catalytic role of water. We demonstrate how bulk water – due to its extended network of hydrogen bonds and an efficient Grotthuss mechanism – provides a reaction path that strongly reduces the reaction barriers compared to aprotic environments, namely more than 80 kJ/mol for the first reaction step and 250 kJ/mol for the second. Finally, we discuss the influence of different aliphatic and aromatic substituents with varying electronic properties on chemical reactivity. Besides providing in‐depth mechanistic insights, we believe that our findings pave the way for a greener route toward an important class of bioactive molecules.

  摘要 我们在此介绍关于苯并噻唑形成的实验和计算联合研究。我们的研究揭示了一种从酰基氯中获得苯并噻唑的绿色方案，该方案使用水和还原剂作为反应介质，或结合一定量的弱酸，而不是之前报道的苛刻条件和催化剂。具体来说，我们的研究表明，在室温条件下，使用原生溶剂（尤其是水）就能从 N-酰基 1,2-氨基噻吩醇生成 2-取代的苯并噻唑，而无需强酸或金属催化剂。DFT 分子动力学模拟与先进的增强采样技术相结合，使我们对水的催化作用有了清晰的认识。我们展示了与烷基环境相比，大体积水如何通过其扩展的氢键网络和高效的 Grotthuss 机制，提供了一条可大大降低反应壁垒的反应路径，即第一步反应的壁垒降低了 80 kJ/mol 以上，第二步反应的壁垒降低了 250 kJ/mol。最后，我们讨论了具有不同电子特性的不同脂肪族和芳香族取代基对化学反应性的影响。除了提供深入的机理见解外，我们相信我们的发现还为获得一类重要的生物活性分子铺平了道路。