2-[(3,4,5-三甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 74760-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3,4,5-三甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 中文别名: 氯化4-(5-羟基二苯并[a,d]环庚烯-5-基)-4-甲基哌啶正离子
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: rac-2-[(3,4,5-trimethoxyphenoxy)methyl]oxirane；2-(3,4,5-Trimethoxy-phenoxymethyl)-oxirane；[(3,4,5-trimethoxyphenoxy)methyl]oxirane；2-[(3,4,5-trimethoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 74760-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DMPSZPVEKHHIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4,5-三甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-2-(nicotinoyloxy)-3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl>propane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and pharmacology of the non-benzodiazepine anxiolytic enciprazine and related compounds

  摘要：

  In the course of studies on tranquilizers, new non-benzodiazepine-like compounds were synthesized. These are 1-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]prop an-2-ol (INN: enciprazine) and derivatives thereof which were screened pharmacologically in order to evaluate their central nervous system activity. Compounds with marked antiaggressive and anxiolytic properties but without dependence potential could be detected. Enciprazine was selected for clinical investigations.

  DOI：

  10.1021/jm00173a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(3,4,5-三甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的抗焦虑药物恩替拉嗪的不对称合成

  摘要：

  描述了（S）-1- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基] -3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇的直接有效的不对称合成。通过水解动力学拆分方法，使用催化剂（R，R）-salen-钴（III）配合物，获得了关键中间体（S）-2-[（3,4,5-三甲氧基苯氧基）甲基]环氧乙烷。 三甲氧基苯酚-拆分-手性环氧化物-甲氧基苯甲胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258173

文献信息

• Substituted six-membered heterocyclic compounds useful for treating multidrug resistance and compositions and methods thereof
  申请人：The Procter & Gamble Co.

  公开号：US06376514B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Substituted heterocyclic compounds are disclosed. The compounds are useful for treating multidrug resistance. The compounds can be formulated in compositions with a carrier and, optionally, a therapeutic agent. One suitable substituted heterocyclic compound has the formula:

  揭示了替代杂环化合物。这些化合物可用于治疗多药耐药性。这些化合物可以与载体以及可选的治疗剂组成配方。一种适用的替代杂环化合物的化学式为：
• Substituted heterocyclic compounds for treating multidrug resistance
  申请人：The Procter Gamble Co.

  公开号：US20020099215A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Substituted heterocyclic compounds are disclosed. The compounds are useful for treating multidrug resistance. The compounds can be formulated in compositions with a carrier and, optionally, a therapeutic agent. One suitable substituted heterocyclic compound has the formula: 1

  本发明公开了替代杂环化合物，这些化合物可用于治疗多药耐药性。这些化合物可以与载体和（或）治疗剂一起配制成组合物。其中一种适用的替代杂环化合物的化学式为：1。
• 2-substituted heterocyclic compounds for treating multidrug resistance
  申请人：——

  公开号：US20020091120A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds, compositions, and methods for treating multidrug resistance are disclosed. Suitable compounds are 2-substituted heterocyclic compounds. An example compound has the formula: 1

  本发明涉及用于治疗多药耐药的化合物、组合物和方法。适用的化合物是2-取代杂环化合物。一个例子化合物的化学式为：1。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：Degenhardt Raymond Charles

  公开号：US20060223853A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds suitable for treating multidrug resistance and methods for their preparation and use are disclosed. The compounds are represented by the following formula: or an optical isomer, diastereomer, enantiomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明揭示了适用于治疗多药耐药的化合物及其制备和使用方法。该化合物由以下式表示：或其光学异构体，对映异构体，对映体或其药学上可接受的盐。
• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。