1-bromo-2-(chloroethynyl)benzene | 1313869-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(chloroethynyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-chloroethynyl)naphthalene
• CAS: 1313869-11-2
• 化学式: C₈H₄BrCl
• 分子量: 215.477
• InChiKey: LJWXWNBZHWXHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(chloroethynyl)benzene 、 苯甲醚 在 BrettPhosAuCl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(E)-2-bromo-1-(2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化将亲核试剂加到氯代炔烃中：（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种协议，用于通过在氯炔烃和质子亲核试剂之间进行金催化的加成反应来合成（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成。各种各样的质子亲核试剂可与芳族，乙烯基或脂族氯炔烃平稳反应，从而以高到极好的收率和极高的立体选择性提供各种官能化的（Z）-烯基氯化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801222

文献信息

• Au-Catalyzed Stereoselective Ritter Reaction of Haloalkynes with Nitriles for (<i>Z</i> )-<i>β</i> -Halogenated Enamides
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901318

  日期：2019.10.31

  An efficient and stereoselective protocol has been developed for the synthesis (Z)‐β‐Halogenated enamide via gold catalyzed Ritter reaction. In the presence of 2 mol‐% BrettPhosAuCl and 2 mol‐% AgNTf2, a broad range of nitriles smoothly underwent Ritter reaction with aromatic, vinylic or aliphatic haloalkynes to give structurally diverse (Z)‐β‐Halogenated enamides in excellent to good yields.

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。
• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。
• Au-Catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement between allylic alcohols and chloroalkynes
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Lianghui Ding、Haiyun Zhang、Yunbo Xue、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c9ob00151d

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of γ,δ-unsaturated α-chloroketones has been developed via Au-catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement. In the presence of 1 mol% JohnPhosAuCl and 1 mol% NaBArF, a broad range of allylic alcohols smoothly underwent the tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement with aromatic, vinylic or aliphatic chloroalkynes

  通过金催化的串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排，已经开发出一种有效的合成γ，δ-不饱和α-氯酮的方案。在1 mol％的JohnPhosAuCl和1 mol％的NaBArF的存在下，广泛的烯丙基醇顺利地与芳香族，乙烯基或脂肪族氯代炔烃进行串联的分子间氢烷氧基化/克莱森重排，从而以优异的结构得到结构多样的γ，δ-不饱和α-氯酮产量。重要的是，实现了高Z / E选择性。其他优点是可广泛使用的底物，与各种官能团的相容性和温和的反应条件。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes with Allyl Acetate: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Haloenol Acetates
  作者：Xiaoyi Chen、Dongxu Chen、Zenghui Lu、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2005318

  日期：2011.8.5

  Pd-catalyzed coupling of haloalkynes with allyl acetate has been reported, providing a convenient method for the stereoselective synthesis of (Z)-β-haloenol acetates in good yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the formation of functionalized enol acetates via the Suzuki–Miyaura or Sonogashira coupling of the resulting (Z)-β-haloenol acetate products.

  已经报道了钯催化卤代炔烃与乙酸烯丙酯的偶联，为以高收率立体选择性合成（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯提供了便利的方法。该方法的合成实用性通过生成的（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯产物的Suzuki-Miyaura或Sonogashira偶联形成官能化的烯醇乙酸酯得到证明。
• Au-Catalyzed intermolecular (3 + 2 + 1) and (5 + 2) cycloaddition for the synthesis of 1,4-dioxenes and 4,7-dihydrooxepines
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d0cc05059h

  日期：——

  present interesting potential as motifs for the incorporation of biologically relevant molecules, agrochemicals and materials. In this study, two efficient intermolecular (3 + 2 + 1) and (5 + 2) cycloadditions for the synthesis of 1,4-dioxenes and 4,7-dihydrooxepines are achieved with gold catalysis.

  1,4-二恶英和4,7-二氢杂庚烷具有令人感兴趣的潜力，可以作为生物相关分子，农用化学品和材料掺入的基序。在这项研究中，金催化可实现两种有效的分子间（3 + 2 + 1）和（5 + 2）环加成反应，以合成1,4-二氧杂环戊烯和4,7-二氢氧杂环庚烷。