4-(2,4-二氟苯基)-3-氨基硫脲 | 206559-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二氟苯基)-3-氨基硫脲
• 中文别名: 3-氨基-1-(2,4-二氟苯基)硫脲；N-(2,4-二氟苯基)肼硫代酰胺
• 英文名称: 4-(2,4-difluorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2,4-difluorophenyl)thiourea
• CAS: 206559-58-2
• 化学式: C₇H₇F₂N₃S
• mdl: MFCD00060563
• 分子量: 203.215
• InChiKey: RNPFEUCQZZXGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 沸点：
  268.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氟苯基)-3-氨基硫脲 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[[5-(2,4-difluorophenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑衍生物的合成和评估，该衍生物可作为人碳酸酐酶同工酶的潜在抑制剂（hCA-I和hCA-II）。

  摘要：

  2-[[5-（2,4-二氟/二氯苯氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]苯乙酮衍生物（3a-s）被设计为人碳酸酐酶同工酶（hCA-1和hCA-II）抑制剂并合成。通过亲和层析从红细胞中纯化出hCA-I和hCA-II。体外研究了18种新合成的苯乙酮对这些同工酶水合酶活性的抑制作用。新化合物对水合酶活性的平均IC50值，对于hCA-I为0.033至0.14μM，对于hCA-II为0.030至0.11μM。在新合成的化合物中，2-[[5-（2,4-二氯苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫基] -4'-溴苯乙酮（3n）被认为是有希望的hCA- II抑制剂由于对hCA-II具有选择性和有效的抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.873038
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 生成 4-(2,4-二氟苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  双吡唑啉：合成，表征和抗厌氧活性作为解组织变形虫的生长的抑制剂。

  摘要：

  在碱性条件下，用N-4取代的硫代氨基脲将查尔酮环化，导致形成新的化合物硫代氨基甲酰基双吡唑啉衍生物。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱数据以及热重分析阐明了化合物的结构，并通过元素分析证实了其纯度。这些复合物的antiamoebic活性通过对微量稀释法评估HM1：IMSS的应变阿米巴并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结构-活性关系表明，在硫代氨基甲酰基上具有芳香取代基的化合物比具有环状基团的化合物更具活性。但是，从IC 50值可以清楚地看出，化合物15和20具有更高的活性，并且两者都显示出结构相似性，其中吸电子基团连接在苯环上。MTT分析表明所有化合物对人肾上皮细胞系无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.005

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Thiosemicarboxamide Derivatives
  作者：Jun Wu、Yafei Guo、Jun Chen、Sangsang Hu、Ke Sun、Hongyu Hu、Meijuan Fang、Yuhua Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100671

  日期：2021.12

  To discover new anticancer agents, two series of thiosemicarboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cells in vitro. Most target compounds (especially 3f, 3g, and 3h) exhibit potent antiproliferative activity against HeLa cells. Importantly, compound 3h, bearing a 4-methylphenyl substituent at N position of thiourea moiety, has significant

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。
• Synthesis and spectroscopic studies of Ru(II) complexes of steroidal thiosemicarbazones by multi step reaction: As anti-bacterial agents
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.001

  日期：2017.8

  Ru(II) steroidal metal complexes were synthesized by the reaction of dichlorodicarbonyl ruthenium(II) [Ru(CO)2Cl2]n with Steroidal thiosemicarbazones. Coordination via the thionic sulfur and the azomethine nitrogen atom of the thiosemicarbazone to the Ru(II) metal. Steroidal thiosemicarbazone derivatives were obtained by the thiosemicarbazide with steroidal ketones. Structures of the steroidal thiosemicarbazone

  Ru（II）类固醇金属配合物是通过二氯二羰基钌（II）[Ru（CO）2Cl2] n与类固醇硫代半氨基甲酮的反应合成的。通过硫代半碳zone的亚硫磺和偶氮甲氮原子与Ru（II）金属进行配位。通过硫代氨基脲与甾族酮得到甾族硫代氨基脲衍生物。FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，Fab-Mass光谱和元素分析证实了甾族硫半脲和其金属配合物的结构。这些化合物的抗菌活性首先通过圆盘扩散试验在体外对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌进行了测试，然后确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Probing 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones as multi-target directed ligands against cholinesterases, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes
  作者：Sadaf Hashmi、Samra Khan、Zahid Shafiq、Parham Taslimi、Muhamamd Ishaq、Nastaran Sadeghian、Halide Sedef Karaman、Naeem Akhtar、Muhamamd Islam、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104554

  日期：2021.2

  aimed to design, develop and characterize a novel series of 4-(Diethylamino)-salicylaldehyde based thiosemicarbazones (3a-p) and evaluates their biological activity against cholinesterase, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes. The hCA I isoform was inhibited by these novel 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones (3a-p) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between

  随着“一药一靶”方法的消退，多靶标配体 (MTDL) 已成为现代药物化学的中心思想。本研究旨在设计、开发和表征一系列新型 4-（二乙氨基）-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p )，并评估它们对胆碱酯酶、碳酸酐酶和 α-糖苷酶的生物活性。hCA I 异构体被这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 以低纳摩尔水平抑制，其 Ki 在 407.73 ± 43.71 和 1104.11 ± 80.66 nM 之间不同。针对生理上占优势的同种型 hCA II，新化合物证明了 K is 从 323.04 ± 56.88 到 991.62 ± 77.26 nM。此外，这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 有效抑制 AChE，Ki 值范围为 121.74 ± 23.52 至 548.63 ± 73.74 nM。对于 BChE，获得的 Ki 值范围为 132
• Synthesis and Urease Inhibitory Properties of Some New N4-Substituted 5-Nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Manzoor、Muhammad Yaqub、Ajmal Khan、Khalid Khan、Faiz-ul-Hassan Nasim、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790225840

  日期：2010.2.1

  with the synthesis and evaluation of urease inhibitory potential of a series of seventeen N 4 - arylsubstituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones. We describe here the effects of the nature of aryl groups at N 4 (modified by placement of one or two substituents about the phenyl ring) and the presence of nitro function at position-5 of the isatin scaffold on the urease inhibitory potential of these compounds

  4-取代的 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2q 已被合成并筛选了体外脲酶抑制活性。发现化合物 2a-2d、2g、2i、2j 和 2q 是该酶的有效抑制剂。其中，2c 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 16.4 μM，可作为进一步研究的先导分子。构效关系研究表明，取代基的电子效应在合成化合物的脲酶抑制潜力中起着重要作用。ery program (15-21), 我们最近合成了许多 N 4 - 取代的靛红-3-缩氨基硫脲作为脲酶抑制剂，具有无毒性质 (22, 23)。这些发现为进一步研究此类化合物以开发更有效、安全和有用的脲酶抑制剂奠定了坚实的基础。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，苯环上取代基的类型和位置，在氨基硫脲部分的 N 4 处取代，在这些化合物的脲酶抑制潜力中起重要作用。为了进一步增强新的抗脲酶化合物的活性，研究了在靛红支架的 5
• Me₃N-promoted synthesis of 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one: preparation of thiosemicarbazone derivatives, their solid state self-assembly and antimicrobial properties
  作者：Aminah Hameed、Zahid Shafiq、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Muhammad Ajaz Hussain、Muhammad Afzal、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c5nj01879j

  日期：——

  Thiosemicarbazones (5a–5j) have been synthesized from 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one, obtained in high yield through Me₃N-promoted domino Baylis–Hillman/oxa-Michael reaction. Their solid-state self-assembly and antimicrobial properties are studied.

  硫代半卡巴松（5a-5j）已从2,3,4,4a-四羟基蒽醌-1-酮合成，该化合物通过Me₃N催化的多米诺贝利斯-希尔曼/氧-迈克尔反应获得高收率。研究了它们的固态自组装和抗菌性能。