N-(1-ethoxyethylidene)-2-aminooxyacetic acid | 960607-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-ethoxyethylidene)-2-aminooxyacetic acid
• 英文别名: 2-(1-ethoxyethylideneaminooxy)acetic acid；2-[[(1-Ethoxyethylidene)amino]oxy]acetic acid；2-(1-ethoxyethylideneamino)oxyacetic acid
• CAS: 960607-66-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: YEZPTIHHLKMCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethoxyethylidene)-2-aminooxyacetic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations

  摘要：

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc03434e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 碘乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.8%的产率得到N-(1-ethoxyethylidene)-2-aminooxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations

  摘要：

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc03434e

文献信息

• 1-Ethoxyethylidene, a New Group for the Stepwise SPPS of Aminooxyacetic Acid Containing Peptides
  作者：Stéphanie Foillard、Martin Ohsten Rasmussen、Jesus Razkin、Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo701628k

  日期：2008.2.1

  procedures for the preparation of more complex aminooxy-peptides. We have studied the coupling of modified Fmoc-lysine containing either N-Boc- or N,N‘-bis-Boc-protected aminooxyacetic acids (Aoa) during the elongation of the peptide chain and found that none of them is adequate. To circumvent this limitation, we propose to protect the Aoa moiety with a 1-ethoxyethylidene group (Eei) to provide 2-(1-ethoxye

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。
• Ethoxyethylidene protecting group prevents N-overacylation in aminooxy peptide synthesis
  作者：Vincent Duléry、Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.015

  日期：2007.11

  oxime ligation. Aminooxyacetic acid (Aoa) was protected with 1-ethoxyethylidene group (Eei) then incorporated either using PyBOP or as N-hydroxysuccinimidyl ester at N-terminal end or at a lysine side chain into model peptides in solution and on solid support. Due to the Eei protecting group, these new reagents prevent the N-overacylation side reaction in comparison with Boc–Aoa derivatives. Subsequent

  我们在本文中报道了制备适合于肟连接的均质氨氧基肽的改进的合成途径。氨氧基乙酸（Aoa）用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护，然后使用PyBOP或在N末端或赖氨酸侧链上作为N-羟基琥珀酰亚胺酯掺入溶液中和固体支持物上的模型肽中。由于具有Eei保护基，与Boc–Aoa衍生物相比，这些新试剂可防止N-过度酰化副反应。随后在温和的酸性条件下脱保护得到相应的纯氨基氧化肽。
• From pico to nano: biofunctionalization of cube-octameric silsesquioxanes by peptides and miniproteins
  作者：Sebastian Fabritz、Sebastian Hörner、Doreen Könning、Martin Empting、Michael Reinwarth、Christian Dietz、Bernhard Glotzbach、Holm Frauendorf、Harald Kolmar、Olga Avrutina

  DOI：10.1039/c2ob25728a

  日期：——

  Polyhedral silsesquioxanes are considered valuable conjugation scaffolds. Nevertheless, only a few examples of silsesquioxane-assembled peptide oligomers have been reported to date. We developed a new bioorthogonal cube-octameric silsesquioxane (COSS) scaffold bearing eight aminooxy coupling sites allowing for the conjugation of diverse peptides via oxime ligation. We found that the coupling efficacy depends on the ligand in view of steric hindrance and electrostatic repulsion. For the first time scaffold-based conjugation of cystine-knot miniproteins having a backbone of about thirty amino acids was successfully accomplished without loss of bioactivity. Atomic force microscopy (AFM) provided further knowledge on the size of COSS verifying them as picoscaffolds growing upon bioconjugation to nano-dimension.

  多面体倍半硅氧烷被认为是宝贵的共轭支架。尽管如此，迄今为止报道的由硅氧烷组装的肽寡聚体仅限于少数几个例子。我们开发了一种新型生物正交的立方八面体硅氧烷（COSS）支架，其具有八个氨基氧偶联位点，能够通过肟偶联反应与多种肽进行共轭。我们发现，偶联效率取决于配体的空间位阻和静电排斥作用。首次成功实现了基于支架的结联反应，将含有约三十个氨基酸的胱氨酸结迷你蛋白进行了共轭，且没有损失其生物活性。原子力显微镜（AFM）进一步提供了关于COSS尺寸的知识，证实它们在生物共轭后从皮升级别增长到纳米级别。
• Highly efficient cell adhesion on beads functionalized with clustered peptide ligands
  作者：Stéphanie Foillard、Pascal Dumy、Didier Boturyn

  DOI：10.1039/b911440h

  日期：——

  Resin beads were functionalized with either clustered peptide ligands or individual peptide ligands at various ligand densities and then the beads were evaluated in a cell binding assay.

  树脂珠子通过聚集的肽配体或单一肽配体在不同的配体密度下进行了功能化，随后对珠子在细胞结合检测中进行了评估。