(S)-2-ethynylpyrrolidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-ethynylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Ethynylpyrrolidine hydrochloride；(2S)-2-ethynylpyrrolidine;hydrochloride
• 化学式: C₆H₉N*ClH
• 分子量: 131.605
• InChiKey: JCPYAASBKIGFSE-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethynylpyrrolidine hydrochloride 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (8aS)-8-methyleneoctahydro-5-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Cases, Manuel; Pardo, Domingo Gomez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 141 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-ethynylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Cases, Manuel; Pardo, Domingo Gomez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 141 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Click Chemistry as a Route to Cyclic Tetrapeptide Analogues:  Synthesis of <i>c</i><i>yclo</i>-[Pro-Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr]
  作者：Victoria D. Bock、Rossana Perciaccante、T. Paul Jansen、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/ol053095o

  日期：2006.3.2

  Despite the plethora of techniques to cyclize small peptides, a synthesis of cyclo-[(L)Pro-(L)Tyr-(L)Pro-(L)Val], a potent tyrosinase inhibitor, remains elusive because of the unfavorable transition state leading to the cyclic product. Herein, we report the successful synthesis of its triazole analogue, cyclo-[(L)PrO-(L)Val-psi(triazole)-(L)PrO-(L)Tyr]. Attempted cyclization via peptide bond formation at room temperature fails to provide the desired product, but Cu-I-catalyzed alkyne-azide coupling at 110 degrees C affords the triazole tetrapeptide in 70% yield, demonstrating the utility of "click" chemistry.
• Cossy, Janine; Cases, Manuel; Pardo, Domingo Gomez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 141 - 144
  作者：Cossy, Janine、Cases, Manuel、Pardo, Domingo Gomez

  DOI：——

  日期：——