2-nitro-1-(4'-dimethylaminophenyl)-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(4'-dimethylaminophenyl)-1-propene
• 英文别名: 2-nitro-1-(p-dimethylaminophenyl)-1-propene；1-dimethylamino-4-(2-nitro-1-propenyl)benzene；1-<4-Dimethylamino-phenyl>-2-nitro-prop-1-en；1-(4-Dimethylaminophenyl)-2-nitroprop-1-en；p-Dimethylamino-β-methyl-β-nitrostyrol；1-Dimethylamino-4-<2-nitro-propenyl>-benzol；4-Dimethylamino-1-<2-nitro-propenyl>-benzol；4-Dimethylamino-1-<4-nitro-propenyl>-benzol；4-Dimethylamino-1β-nitropropenyl-benzol；4-Dimethylamino-β-nitro-propenylbenzol；4-Dimethylamino-1-(2-nitro-propenyl)-benzol；N,N-dimethyl-4-(2-nitroprop-1-enyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: XLLDXYINDPHTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(4'-dimethylaminophenyl)-1-propene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到1-dimethylamino-4-(2-nitropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物：光谱学和理论研究。

  摘要：

  通过电子和核磁共振（（1）H和（13）C NMR）技术研究了溶液中2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的光谱行为。将实验光谱与在DFT级获得的理论光谱进行比较，证明化合物在溶液中采用了鸟状构象分布。同样，理论上，这种构象分布导致气相最稳定。红外光谱用于研究固态行为，通过实验确定NO延伸至1380、1365和1225 cm（-1）附近，振动苯并咪唑骨架靠近1610和1590 cm（-1）。通过DFT计算令人满意地描述了振动光谱，将NO拉伸作为耦合振动接近1470、1350和1285 cm（-1）进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到2-nitro-1-(4'-dimethylaminophenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物：光谱学和理论研究。

  摘要：

  通过电子和核磁共振（（1）H和（13）C NMR）技术研究了溶液中2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的光谱行为。将实验光谱与在DFT级获得的理论光谱进行比较，证明化合物在溶液中采用了鸟状构象分布。同样，理论上，这种构象分布导致气相最稳定。红外光谱用于研究固态行为，通过实验确定NO延伸至1380、1365和1225 cm（-1）附近，振动苯并咪唑骨架靠近1610和1590 cm（-1）。通过DFT计算令人满意地描述了振动光谱，将NO拉伸作为耦合振动接近1470、1350和1285 cm（-1）进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.08.013

文献信息

• Reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride. A mild method for converting monosubstituted nitroalkenes to nitroalkanes and disubstituted ones to oximes
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89028-1

  日期：——

  Mono-β-substituted conjugated nitroalkenes are readily reduced by zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane to the corresponding nitroalkanes, whereas the disubstituted ones furnish the corresponding oximes in excellent yields.

  单-β-取代的共轭硝基烯烃很容易被1,2-二甲氧基乙烷中的硼氢化锌还原成相应的硝基烷烃，而二取代的共轭硝基化合物则以优异的收率提供了相应的肟。
• Highly selective reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride in DME
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80839-x

  日期：1991.7

  Zinc borohydride in 1,2-dimethoxvethane reduces α-substituted conjugated nitroalkenes to the corresponding oximes and non-α-substituted ones to the corresponding nitroalkanes in excellent yields.

  1,2-二甲基氧乙烷中的硼氢化锌以优异的产率将α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的肟，将非α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷。
• An efficient [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Tao Wang、Ailong Shao、Haiyan Feng、Shuwu Yang、Meng Gao、Jun Tian、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.019

  日期：2015.7

  and efficient [3+2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and nitroolefins was developed. From a synthetic point of view, this protocol represents an efficient way to pyrazolo[1,5-c]quinazolines derivatives.

  开发了N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德和硝基烯烃之间简单有效的[3 + 2]环加成反应。从综合的观点来看，该方案代表了吡唑并[1，5- c ]喹唑啉衍生物的有效方法。
• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化
• Anorexigenic Agents: Aromatic Substituted 1-Phenyl-2-propylamines
  作者：Gerald F. Holland、Carl J. Buck、Albert Weissman

  DOI：10.1021/jm00341a011

  日期：1963.9