3-(1-bromoethyl)thiophene | 57846-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1-bromoethyl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 3-(1-bromoethyl)-
• CAS: 57846-05-6
• 化学式: C₆H₇BrS
• 分子量: 191.092
• InChiKey: XXTBLEISCRHFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromoethyl)thiophene 生成 3-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  CLARKE J. A.; METH-COHN O., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 52, 4705-4708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基噻吩 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLARKE J. A.; METH-COHN O., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 52, 4705-4708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Light‐Promoted Copper‐Catalyzed Enantioselective Alkylation of Azoles
  作者：Chen Li、Bin Chen、Xiaodong Ma、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009323

  日期：2021.1.25

  A catalytic asymmetric alkylation of azoles with secondary 1‐arylalkyl bromides through direct C−H functionalization is reported. Under blue‐light photoexcitation, a copper(I)/carbazole‐based bisoxazoline (CbzBox) catalytic system exhibits good reactivity and high stereoselectivity, thus offering an efficient strategy for the construction of chiral alkyl azoles. These reactions proceed at low temperature

  据报道，通过直接的C H官能化，仲仲1-芳基烷基溴催化了唑类的催化不对称烷基化。在蓝光光激发下，基于铜（I）/咔唑的双恶唑啉（CbzBox）催化体系表现出良好的反应性和高的立体选择性，从而为构建手性烷基唑提供了有效的策略。这些反应在低温下进行，并与各种唑类相容。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Sulfamylbenzoic acid derivatives
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S

  公开号：US03950376A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Compounds of the general formula ##SPC1## In which R.sub.1 represents a straight or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, alkenyl or alkynyl radical, or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl radical substituted with phenyl, halophenyl, trifluoromethylphenyl, (lower alkoxy)phenyl, or with a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring containing not more than two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulphur and nitrogen; R.sub.2 stands for a phenyl radical, optionally being substituted with halogen, lower alkyl, hydroxy, or lower alkoxy; X and Y stand for oxygen or sulphur; their salts and esters and methods for their preparation. The compounds of the invention possess an outstanding diuretic and saluretic activity with a very low excretion of potassium ions and a low toxicity.

  通式为##SPC1##的化合物，其中R.sub.1代表直链或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基、烯基或炔基基团，或者是用苯基、卤苯基、三氟甲基苯基、(较低的烷氧基)苯基取代的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，或者是含有不超过两个氧、硫和氮的杂原子的5元或6元杂环环的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团；R.sub.2代表苯基基团，可选地取代卤素、较低烷基、羟基或较低烷氧基；X和Y代表氧或硫；它们的盐和酯以及其制备方法。该发明的化合物具有出色的利尿和排钠活性，钾离子排泄量非常低，毒性也很低。
• Diastereo- and enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted oxindoles with racemic secondary alkyl halides
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yukino Furukawa、Mari Kiyokawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c7cc07122a

  日期：——

  A catalytic asymmetric alkylation of fully substituted enolates with racemic, non-activated secondary alkyl halides is described. The chiral 1,2,3-triazolium ion enables excellent diastereo- and enantiocontrol via enantiofacial discrimination of prochiral enolates and kinetic resolution of secondary halides.

  描述了外消旋，未活化的仲烷基卤化物对完全取代的烯酸酯的催化不对称烷基化。手性1,2,3-三唑鎓离子可通过前手性烯醇对映体的鉴别和次级卤化物的动力学拆分实现出色的非对映和对映体控制。