4-辛基甲苯磺酸酯 | 4883-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-辛基甲苯磺酸酯
• 英文名称: octane-4-yl 4-toluenesulphonate
• 英文别名: 4-octyl tosylate；Octyl-(4)-tosylat；Octyl-4-tosylat；octan-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4883-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: UYWMMCRNEWXLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基甲苯磺酸酯 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methylaminooctane
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离产生的质子化甲苯磺酰胺消除烯烃的机制

  摘要：

  一系列一般结构为 CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 和 C6H5CH( CH3)] 和 CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 CH3C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通

  DOI：

  10.1255/ejms.1427
• 作为产物：
  描述：

  4-辛醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-辛基甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离产生的质子化甲苯磺酰胺消除烯烃的机制

  摘要：

  一系列一般结构为 CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 和 C6H5CH( CH3)] 和 CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 CH3C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通

  DOI：

  10.1255/ejms.1427

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Nonactivated Olefins: <i>N</i>²-Selective Alkylation of Benzotriazole
  作者：Kenzo Yahata、Yuki Kaneko、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04375

  日期：2020.1.17

  transfer from a catalytically generated cobalt(III)-hydride complex to the olefins proceeded regioselectively, and the nucleophilic addition of benzotriazoles occurred selectively at their N2-positions. The synthetic utility of the obtained N2-alkylated benzotriazoles as stable amine protecting groups under various reaction conditions was demonstrated, and the products were also transformed into primary

  开发了钴催化的非活化烯烃的马氏化学选择性加氢胺化反应。氢原子从催化生成的氢化钴（III）络合物向烯烃的转移选择性进行，苯并三唑的亲核加成选择性地发生在它们的N2位。证明了所获得的N 2-烷基化的苯并三唑在各种反应条件下作为稳定的胺保护基的合成效用，并且产物还通过锌介导的还原转化为伯胺。
• Stereochemistry of trifluoroacetolysis of optically active 2-butyl tosylate. A test for hydrogen bridging
  作者：Annette D. Allen、I. Christopher Ambidge、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00172a017

  日期：1983.12