2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile | 1268502-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,7-diphenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1268502-28-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: HMEGVBLUOKPNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  获得控制：二氢甘菊烯的直接 Suzuki 芳基化和光致变色和热致变色

  摘要：

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001554
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile 、 2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  获得控制：二氢甘菊烯的直接 Suzuki 芳基化和光致变色和热致变色

  摘要：

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001554

文献信息

• New synthetic route to substituted dihydroazulene photoswitches
  作者：Louise Skov、Michael Åxman Petersen、Søren Lindbæk Broman、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/c1ob06059g

  日期：——

  A new procedure for functionalization of the dihydroazulene photoswitch on its seven-membered ring was developed, which has allowed isolation of the first dihydroazulene with a phenyl substituent at position 5 from a mixture of regioisomers. Light-induced ring-opening to the corresponding vinylheptafulvene and the thermal back-reaction was studied in detail.

  开发了在其七元环上使二氢氮杂光电开关官能化的新方法，该方法允许从区域异构体的混合物中分离出在位置5处具有苯基取代基的第一二氢氮杂烯烃。详细研究了光致对应的乙烯基七烯酮的开环和热逆反应。