2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile | 1268502-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,7-diphenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1268502-28-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: HMEGVBLUOKPNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  获得控制：二氢甘菊烯的直接 Suzuki 芳基化和光致变色和热致变色

  摘要：

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001554
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile 、 2,7-diphenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  获得控制：二氢甘菊烯的直接 Suzuki 芳基化和光致变色和热致变色

  摘要：

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001554

文献信息

• New synthetic route to substituted dihydroazulene photoswitches
  作者：Louise Skov、Michael Åxman Petersen、Søren Lindbæk Broman、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/c1ob06059g

  日期：——

  A new procedure for functionalization of the dihydroazulene photoswitch on its seven-membered ring was developed, which has allowed isolation of the first dihydroazulene with a phenyl substituent at position 5 from a mixture of regioisomers. Light-induced ring-opening to the corresponding vinylheptafulvene and the thermal back-reaction was studied in detail.

  开发了在其七元环上使二氢氮杂光电开关官能化的新方法，该方法允许从区域异构体的混合物中分离出在位置5处具有苯基取代基的第一二氢氮杂烯烃。详细研究了光致对应的乙烯基七烯酮的开环和热逆反应。
• Gaining Control: Direct Suzuki Arylation of Dihydroazulenes and Tuning of Photo- and Thermochromism
  作者：Michael Åxman Petersen、Søren Lindbaek Broman、Kristine Kilså、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001554

  日期：2011.2

  functionalizing the seven-membered ring of the DHA/VHF photochromic system via a Suzuki cross-coupling was developed. Kinetic studies reveal that direct attachment of an aromatic moiety on the seven-membered ring strongly affects the thermal back reaction. By the introduction of an anilino group, pH control of both the photochromic and thermochromic properties was obtained. Furthermore, it was possible to switch

  开发了一种通过铃木交叉耦合功能化 DHA/VHF 光致变色系统的七元环的协议。动力学研究表明，在七元环上直接连接芳香族部分会强烈影响热逆反应。通过引入苯胺基，获得了光致变色和热致变色性能的 pH 控制。此外，可以在三种不同状态之间切换：两种光致变色和一种热致变色。