D-双氧苯甘酸甲酯 | 104236-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-双氧苯甘酸甲酯
• 英文名称: 2-(R)-(1,4-Cyclohexadienyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetate；D-dihydrophenylglycine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetate
• CAS: 104236-44-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: ZENSQKXTWLKIKK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-双氧苯甘酸甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以113 g的产率得到methyl (R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetate hemisulfuric acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALT OF DIHYDROPHENYLGLYCINE METHYL ESTER
  [FR] SEL D'ESTER MÉTHYLIQUE DE DIHYDROPHÉNYLGLYCINE

  摘要：

  本发明涉及甲基(R)-2-氨基-2-(环己-1,4-二烯-1-基)乙酸盐酸半酯，也被称为D-双氢苯基甘氨酸甲酯盐酸半酯，以及制备该盐酸半酯的方法和在抗生素的酶合成中使用该盐酸半酯的用途。

  公开号：

  WO2017021390A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸 在 硫酸 作用下， 以34.64%的产率得到D-双氧苯甘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALT OF DIHYDROPHENYLGLYCINE METHYL ESTER
  [FR] SEL D'ESTER MÉTHYLIQUE DE DIHYDROPHÉNYLGLYCINE

  摘要：

  本发明涉及甲基(R)-2-氨基-2-(环己-1,4-二烯-1-基)乙酸盐酸半酯，也被称为D-双氢苯基甘氨酸甲酯盐酸半酯，以及制备该盐酸半酯的方法和在抗生素的酶合成中使用该盐酸半酯的用途。

  公开号：

  WO2017021390A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of .beta.-Lactams via the Zinc-Mediated Glycine Ester Enolate-Imine Condensation Reaction Using .alpha.-Amino Esters as the Chiral Auxiliary
  作者：Hendrik L. van Maanen、Henk Kleijn、Johann T. B. H. Jastrzebski、Jan Verweij、Antonius P. G. Kieboom、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/jo00119a009

  日期：1995.7

  Imine esters of glycine, (R)-phenylglycine, (R)-(1,4-cyclohexadienyl)glycine and (S)-valine have been employed in the ester enolate-imine condensation via double activation with ZnCl2. The reaction of the chlorozinc enolate (1b) of ethyl (2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)acetate with (R)-methyl N-benzylidene-2-phenylglycinate (2a) afforded the trans-beta-lactam 3a in 79% yield with excellent asymmetric induction (de >97%). Other imine esters also afforded trans-beta-lactams diastereoselectively, albeit in lower conversions (37-70%). Methyl (S)-2-[N-[3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ylidene]amino]-3-methylbutanoate (2e) afforded a mixture of four diastereoisomers (68% conversion). The products were isolated as 3-phthalimido beta-lactams 5b-e and as 3-[(methoxycarbonyl)amino]-beta-lactam 6b. The reactivity of the zinc enolates and the diastereoselectivity of the reactions are discussed in terms of the coordination of the imine esters to ZnCl2 (template effect) and the stability and aggregation equilibria of the zinc enolates.
• Salt of Dihydrophenylglycine Methyl Ester
  申请人：DSM Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V.

  公开号：US20180222848A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to the hemi sulfuric acid salt of methyl (R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetate, also trivially referred to as the hemi sulfuric acid salt of D-dihydrophenylglycine methyl ester, to a method for the preparation of said salt and to the use of said salt in the enzymatic synthesis of antibiotics.
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27