顺式-玉米素O-葡糖苷 | 71866-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-玉米素O-葡糖苷
• 英文名称: cis-Zeatin-O-glucoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(Z)-2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)but-2-enoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 71866-93-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₆
• 分子量: 381.389
• InChiKey: UUPDCCPAOMDMPT-MTQUCLQASA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-玉米素O-葡糖苷 在 Raphanus sativus 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到zeatin-7-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cytokinin metabolism and the modulation of cytokinin activity in radish

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80797-9
• 作为产物：
  描述：

  N6-异戊烯基腺嘌呤 在 Raphanus sativus 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N⁶-(Δ²-isopentenyl) adenine-7-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cytokinin metabolism and the modulation of cytokinin activity in radish

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80797-9

文献信息

• A maize cytokinin gene encoding an <i>O</i> -glucosyltransferase specific to <i>cis</i> -zeatin
  作者：Ruth C. Martin、Machteld C. Mok、Jeffrey E. Habben、David W. S. Mok

  DOI：10.1073/pnas.101128798

  日期：2001.5.8

  Zeatin is a naturally occurring cytokinin. Biosynthesis and metabolism studies of zeatin have been directed mostly at the trans isomer, although cis -zeatin and its riboside occur as major components in some plant species. It is not known whether parallel regulatory pathways exist for the two isomers. Based on the sequence of the gene ZOG1 encoding a trans -zeatin O -glucosyltransferase from Phaseolus (EC 2.4.1.203 ), a cis -zeatin-specific O -glucosyltransferase was isolated from maize. This gene, cisZOG1 , contains an ORF of 1,401 nucleotides encoding a protein of 51.1 kDa with 41% identity to the Phaseolus ZOG1 protein. Unexpectedly, the maize enzyme recognizes as substrates cis -zeatin and UDP-glucose but not cis -ribosylzeatin, trans -zeatin, or trans -ribosylzeatin. This finding indicates the existence of cis-specific regulatory elements in plants and suggests that cis -zeatin and derivatives may be more important in cytokinin homeostasis than currently recognized.

  泽古素是一种天然存在的细胞分裂素。泽古素的生物合成和代谢研究主要针对顺式异构体，尽管反式-泽古素及其核苷酸在某些植物物种中是主要成分。目前不清楚这两种异构体是否存在并行的调节途径。基于编码来自菜豆（Phaseolus）的顺式-泽古素O-葡萄糖苷转移酶（EC 2.4.1.203）的基因ZOG1序列，从玉米中分离出了一种顺式-泽古素特异性O-葡萄糖苷转移酶。这个基因cisZOG1包含一个由1401个核苷酸编码的蛋白质，分子量为51.1 kDa，与菜豆ZOG1蛋白质的相似度为41%。出乎意料的是，玉米酶识别的底物是反式-泽古素和UDP-葡萄糖，而不是反式-核苷基泽古素、顺式-泽古素或顺式-核苷基泽古素。这一发现表明植物中存在顺式特异性调节元素，并暗示着cis-泽古素及其衍生物可能在细胞分裂素稳态中比目前认为的更为重要。
• <i>O</i>-Glucosylation of cis-Zeatin in Maize. Characterization of Genes, Enzymes, and Endogenous Cytokinins
  作者：Yeonjin K. Veach、Ruth C. Martin、David W.S. Mok、Jiri Malbeck、Radomira Vankova、Machteld C. Mok

  DOI：10.1104/pp.017210

  日期：2003.3.1

  cis-Zeatin has traditionally been viewed as an adjunct with low activity and rare occurrence. Recent reports of cis-zeatin and its derivatives as the predominant cytokinin components in some plant tissues may call for a different perspective on cis-isomers. The existence of a maize (Zea mays) gene (cisZOG1) encoding an O-glucosyltransferase specific to cis-zeatin (R.C. Martin, M.C. Mok, J.E. Habben, D.W.S. Mok

  反式玉米蛋白是高等植物中的主要且普遍存在的细胞分裂素。传统上，顺式玉米素被认为是低活性且罕见的辅助剂。在一些植物组织中，作为主要细胞分裂素成分的顺式玉米蛋白及其衍生物的最新报道可能要求对顺式异构体有不同的见解。编码顺式玉米蛋白特异的O-葡糖基转移酶的玉米（Zea mays）基因（cisZOG1）的存在（RC Martin，MC Mok，JE Habben，DWS Mok [2001] Proc Natl Acad Sci USA 98：5922-5926）对此观点的进一步支持。此处描述的结果包括第二个玉米cisZOG基因的分离，cisZOG1和cisZOG2的差异表达以及玉米组织中大量顺式异构体的鉴定。cisZOG2的开放阅读框与cisZOG1在核苷酸水平和97处具有98.3％的同一性。氨基酸水平为8％。上游区域包含共同和独特的片段。重组酶具有相似的特性，顺式玉米蛋白的K（m）值分别为46和96
• Cytokinin metabolism and the modulation of cytokinin activity in radish
  作者：Brian A. McGaw、Roger Horgan、Jim K. Heald

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80797-9

  日期：1985.1