4-甲氧基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 7464-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 7464-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00507489
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KXFNQLVXALXXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  313.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到N-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯在对位引入羟基和N-芳酰胺的N-碘苯基化。

  摘要：

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo0260847
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到4-甲氧基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的salts盐作为固相合成的无痕载体的应用

  摘要：

  the基团作为聚合物的phospho盐的精细加工及其随后裂解为烷基，烯基和杂芳基产物的方法，证明了group基团作为有机小分子固相合成中无痕连接体的用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01669-3

文献信息

• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
• Palladium-Imidazolium<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Carbonylative Amidation With Boronic Acids, Aryl Diazonium Ions, and Ammonia
  作者：Merritt B. Andrus、Yudao Ma、Chun Song、Qiang Chai、Changqin Ma

  DOI：10.1055/s-2003-42478

  日期：——

  tetrafluoroborates have been coupled with arylboron compounds, carbon monoxide, and ammonia to give aryl amides in high yields. A saturated N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, H 2 IPr was used with palladium(II) acetate to give the active catalyst. A mechanism is proposed for this novel four-component coupling reaction.

  芳基重氮四氟硼酸盐已与芳基硼化合物、一氧化碳和氨偶联，以高收率得到芳基酰胺。将饱和的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 H 2 IPr 与乙酸钯 (II) 一起使用以得到活性催化剂。为这种新颖的四组分偶联反应提出了一种机制。