1-bromo-4-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]buta-1,2-diene | 661492-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]buta-1,2-diene
• CAS: 661492-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: FOLSDFVMEQTIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]buta-1,2-diene 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-4-(2-{2-[N-(methanosulfonyl)amino]ethyl}phenyl)buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-acetaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 1-bromo-4-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x

文献信息

• Novel Synthesis of Azocine, Azepine, Oxocine, and Oxepine Derivatives by Palladium-catalyzed Medium-Ring Formation from Bromoallenes
  作者：Tetsuaki Tanaka、Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka

  DOI：10.3987/com-03-s38

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of medium-sized heterocycles such as azepine, oxepine, and benzo[d]azocine derivatives is described. Treatment of bromoallenes having a nucleophilic moiety with sodium alkoxide and a palladium(0) catalyst in the presence of an alcohol leads to regioselective formation of medium-sized rings at the central position of the allenic carbon.

  描述了中型杂环化合物如氮杂平、奥塞平和苯并[d]唑辛衍生物的新型高效合成。在醇存在下用醇钠和钯 (0) 催化剂处理具有亲核部分的溴丙二烯会导致在丙二烯碳的中心位置区域选择性地形成中等大小的环。