4-(2-hydroxyethyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]-dec-8-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]-dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1beta,4beta)-N-(2-Hydroxyethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-5-ene-2,3-dicarbimide；(4S,7R)-2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ISKZEUQQPPVQNW-XEDAXZNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]-dec-8-ene-3,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-羟乙基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  白蛋白-聚合物共轭纳米颗粒及其在2D和3D培养中与前列腺癌细胞的相互作用：PMMA和PCL之间的比较。

  摘要：

  使用蛋白质作为亲水部分可以在纳米医学领域显着提高自组装两亲纳米颗粒的生物降解性和生物相容性。在这项研究中，我们制造并评估了姜黄素负载的白蛋白-聚己内酯纳米颗粒作为前列腺癌治疗的新型药物递送系统，并将其性能与不可降解的无定形聚合物聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）进行了比较。使用ε-己内酯的开环聚合（ROP），其中N-（2-羟乙基）马来酰亚胺用作引发剂，获得马来酰亚胺官能化的聚（ε-己内酯）（PCL）。通过简单的迈克尔加成反应将疏水性马来酰亚胺封端的PCL与亲水性牛血清白蛋白（BSA）偶联来制备可吸收的白蛋白-聚合物共轭物。以类似的方式共轭PMMA。两亲性BSA-聚合物共轭物可以自组装成纳米颗粒，显示出明确的结构，延长的存储稳定性和出色的生物相容性。与游离姜黄素相比，具有包封的姜黄素的BSA纳米颗粒具有高度增强的抗肿瘤活性。此外，通过有效抑制三维LNCaP多细胞肿瘤球体的生长，证实了姜黄素负载纳米

  DOI：

  10.1039/c5tb02576a
• 作为产物：
  描述：

  4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]-dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Albumin-micelles via a one-pot technology platform for the delivery of drugs

  摘要：

  一种基于白蛋白涂层纳米粒子的新的胶束传递平台能够选择性地将药物输送到癌细胞，而对健康细胞的影响较小。该技术简单，可以在一个反应器中完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc00616j

文献信息

• Multifunctional Giant Amphiphiles via simultaneous copper(<scp>i</scp>)-catalyzed azide–alkynecycloaddition and living radical polymerization
  作者：Eleftheria Daskalaki、Benjamin Le Droumaguet、David Gérard、Kelly Velonia

  DOI：10.1039/c1cc15075h

  日期：——

  chemically addressable, multifunctional Giant Amphiphiles was synthesized in excellent yields and polydispersity following simultaneous or sequential living radical polymerization and the click, copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). This new approach allows chemical tailoring of the biomacromolecules and in situ formation of nanocontainers.

  在同时或相继的活性自由基聚合反应和点击（铜）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）之后，以优异的收率和多分散性合成了新型的化学可寻址的多功能巨型两亲物。这种新方法允许化学修饰生物大分子并原位形成纳米容器。
• Green-light induced cycloadditions
  作者：Philipp W. Kamm、James P. Blinco、Andreas-Neil Unterreiner、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/d1cc00340b

  日期：——

  We introduce a red-shifted tetrazole that is able to undergo efficient nitrile imine-mediated tetrazole–ene cycloaddition (NITEC) under blue and green light irradiation. We provide a detailed wavelength-dependent reactivity map, and employ a number of LEDs for high-conversion small molecule and polymer end-group modification.

  我们介绍了一种红移四唑，它能够在蓝光和绿光照射下进行有效的腈亚胺介导的四唑-烯环加成 (NITEC)。我们提供了详细的波长相关反应图，并采用了许多 LED 用于高转化率的小分子和聚合物端基改性。
• Albumin-micelles via a one-pot technology platform for the delivery of drugs
  作者：Yanyan Jiang、Mingtao Liang、Domenic Svejkar、Gene Hart-Smith、Hongxu Lu、Wei Scarano、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1039/c4cc00616j

  日期：——

  A new micelle delivery platform based on albumin coated nanoparticles is able to selectively deliver the payload to cancerous cells while healthy cells remain less affected. The technology is simple and can be used in a one-pot procedure.

  一种基于白蛋白涂层纳米粒子的新的胶束传递平台能够选择性地将药物输送到癌细胞，而对健康细胞的影响较小。该技术简单，可以在一个反应器中完成。
• [EN] NANOPARTICLES FOR DRUG DELIVERY COMPRISING ALBUMIN HAVING A POLYMER CHAIN COUPLED THERETO<br/>[FR] NANOPARTICULES POUR ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT COMPRENANT DE L'ALBUMINE POSSÉDANT UNE CHAÎNE POLYMÈRE COUPLÉE À CELLE-CI
  申请人：NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD

  公开号：WO2014161031A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides a dispersion of assemblies. The assemblies comprise an albumin derivative comprising albumin having a polymer chain coupled thereto, wherein the assemblies comprise a core comprising the polymer chains and a shell comprising the albumin. A process for making the dispersion and methods of using the dispersion are also described.

  该发明提供了一种组装体的分散体。这些组装体包括一种白蛋白衍生物，其中白蛋白上连接有聚合物链，其中这些组装体包括一个核心，包括聚合物链，和一个外壳，包括白蛋白。还描述了制备该分散体的过程和使用该分散体的方法。
• Thermoreversible Reactions on Inorganic Nanoparticle Surfaces: Diels–Alder Reactions on Sterically Crowded Surfaces
  作者：Tom Engel、Guido Kickelbick

  DOI：10.1021/cm303049k

  日期：2013.1.22

  reactions were based on simple radical additions. However, novel smart materials require reversible reactions. These reactions, such as the Diels–Alder reaction, often have a specific sterical demand, e.g., a six-centered transition state. In this study, < 5 nm silica particles were functionalized with maleimide groups, and their reactivity with regard to Diels–Alder reactions were investigated, applying

  有机表面官能化的纳米粒子是纳米复合材料的重要交联剂。过去，许多交联反应都是基于简单的自由基加成。但是，新型智能材料需要可逆反应。这些反应，例如狄尔斯-阿尔德反应，通常具有特定的空间需求，例如六中心过渡态。在这项研究中，使用马来酰亚胺基团对小于5 nm的二氧化硅颗粒进行了功能化，并使用各种技术研究了它们对Diels–Alder反应的反应性。提出了一种用于二氧化硅纳米粒子表面改性的新方法，该方法可最大程度地减少有机溶剂中的团聚，从而增加官能团在颗粒表面上的可及性。进行了取代模型化合物的动力学研究，以评估马来酰亚胺官能团的反应性。2,5-二甲基呋喃与Ñ -propylmaleimide，ñ -乙基（Ñ -propylcarbamato）马来酰亚胺，和Ñ苯基马来随后通过UV / Vis光谱。反应速率以此顺序增加，显示出马来酰亚胺取代的效果。之后N-（（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基）马来酰亚胺用于将马