O-(1R,5S,6R)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl O-p-tolyl carbonothioate | 952092-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(1R,5S,6R)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl O-p-tolyl carbonothioate
• 英文别名: (1R,5S,6R)-1-[(4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-1-en-2-yl]-7,7-dimethyl-6-(4-methylphenoxy)carbothioyloxy-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 952092-44-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆S
• 分子量: 524.678
• InChiKey: ADJGONQCESCYTA-QFOFANKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1R,5S,6R)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl O-p-tolyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(1S,5R)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-(1R,5S,6R)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl O-p-tolyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j