4-Amino-2-iodmethyl-6-methyl-pyrimidin | 108260-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-2-iodmethyl-6-methyl-pyrimidin
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-6-methylpyrimidin-4-amine
• CAS: 108260-15-7
• 化学式: C₆H₈IN₃
• 分子量: 249.054
• InChiKey: GVXKQAGFNCYORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C (decomp)
• 沸点：
  314.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-iodmethyl-6-methyl-pyrimidin 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到4-Amino-5-brom-2-iodmethyl-6-methyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Zeuner, F.; Niclas, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 324 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二甲基嘧啶 在 硫酸 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到4-Amino-2-iodmethyl-6-methyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1
  [FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET D'OXADIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDES GRAS LIBRES

  摘要：

  本发明涉及一种新型自由脂肪酸受体（FFAR）激动剂，其一般式为（I），特别是FFAR1的激动剂，并将所述FFAR激动剂用作药物，特别用于治疗和/或预防2型糖尿病（T2DM），其中OXA选自1,3-噁唑基1,2,4-噁二唑基或1,3,4-噁二唑基的群，R1选自1,3,5-三嗪基和嘧啶基，R2为苯基。

  公开号：

  WO2020211956A1

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20110070190A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention discloses 1-N-substituted-6-(hetero)aryl-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein that inhibit Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  该发明揭示了公式的1-N-取代-6-(杂)芳基-1H-噻吩[3,2-d]嘧啶-4-酮衍生物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如本文所定义，抑制丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020185755A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Described herein are compounds that are useful in treating a TYK2-mediated disorder. In some embodiments, the TYK2-mediated disorder is an autoimmune disorder, an inflammatory disorder, a proliferative disorder, an endocrine disorder, a neurological disorder, or a disorder associated with transplantation.

  本发明描述了用于治疗TYK2介导的疾病的化合物。在某些实施方式中，TYK2介导的疾病是一种自身免疫性疾病、炎症性疾病、增殖性疾病、内分泌疾病、神经疾病或与移植相关的疾病。
• Probing riboswitch–ligand interactions using thiamine pyrophosphate analogues
  作者：Liuhong Chen、Elena Cressina、Neil Dixon、Karl Erixon、Kwasi Agyei-Owusu、Jason Micklefield、Alison G. Smith、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/c2ob07116a

  日期：——

  The Escherichia coli thiM riboswitch forms specific contacts with its natural ligand, thiamine pyrophosphate (TPP or thiamine diphosphate), allowing it to generate not only nanomolar binding affinity, but also a high degree of discrimination against similar small molecules. A range of synthetic TPP analogues have been used to probe each of the riboswitch–ligand interactions. The results show that the pyrimidine-sensing helix of thiM is exquisitely tuned to select for TPP by recognising the H-bonding donor and acceptors around its aminopyrimidine ring and also by forming π-stacking interactions that may be sensitive to the electronics of the ring. The central thiazolium ring of TPP appears to be more important for ligand recognition than previously thought. It may contribute to binding via long-range electrostatic interactions and/or by exerting an electron withdrawing effect on the pyrimidine ring, allowing its presence to be sensed indirectly and thereby allowing discrimination between thiamine (and its phosphate esters) and other aminopyrimidines found in vivo. The pyrophosphate moiety is essential for submicromolar binding affinity, but unexpectedly, it does not appear to be strictly necessary for modulation of gene expression.

  大肠杆菌中的thiM核糖开关能够与其天然配体硫胺素焦磷酸（TPP或硫胺素二磷酸）形成特异性接触，不仅能够产生纳摩尔级的结合亲和力，还能对类似的小分子展现出高度选择性。一系列合成的TPP类似物被用来探究核糖开关与配体之间的相互作用。结果显示，thiM的嘧啶感知螺旋经过精妙调整，通过识别其氨基嘧啶环周围的氢键供体和受体，以及可能对环电子性质敏感的π堆积相互作用，来选择TPP。TPP的中心噻唑环在配体识别中的重要性似乎比之前认为的更高。它可能通过长程静电相互作用和/或通过对嘧啶环施加电子 withdrawing 效应来促进结合，使得其存在能够被间接感知，从而在体内区分硫胺素（及其磷酸酯）与其他氨基嘧啶。焦磷酸部分对于亚微摩尔级的结合亲和力至关重要，但出乎意料的是，它似乎并不严格需要调控基因表达。
• [EN] OXAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET D'OXADIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDES GRAS LIBRES
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2020211956A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists of general formula (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of type 2 diabetes mellitus (T2DM), R1-S-CH2-OXA-R2 (l) wherein OXA is selected from the group consisting of 1,3-oxazolyl 1,2,4-oxadiazolyl or 1,3,4-oxadiazolyl, R1 is selected from 1,3,5- triazinyl and pyrimidinyl and R2 is phenyl.

  本发明涉及一种新型自由脂肪酸受体（FFAR）激动剂，其一般式为（I），特别是FFAR1的激动剂，并将所述FFAR激动剂用作药物，特别用于治疗和/或预防2型糖尿病（T2DM），其中OXA选自1,3-噁唑基1,2,4-噁二唑基或1,3,4-噁二唑基的群，R1选自1,3,5-三嗪基和嘧啶基，R2为苯基。
• [EN] AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1 AND THEIR USE IN DISEASES ASSOCIATED WITH SAID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDE GRAS LIBRE ET LEUR UTILISATION DANS DES MALADIES ASSOCIÉES AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2022083853A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of conditions or diseases amenable to enhanced activity of FFAR1 such as of conditions or diseases involving impaired control of glucose blood levels, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, kidney diseases, fibrotic and sclerotic diseases as well as hepatic and biliary diseases. R1-S-CH2-OXA-R2(I).

  本发明涉及一种新型游离脂肪酸受体（FFAR）激动剂（I），特别是FFAR1的激动剂，以及将所述FFAR激动剂用作药物的用途，特别是用于治疗和/或预防适于增强FFAR1活性的情况或疾病，例如涉及糖血平衡受损、代谢综合征、肥胖症、血脂异常、肾脏疾病、纤维化和硬化疾病以及肝胆疾病的情况或疾病。其中，R1-S-CH2-OXA-R2（I）。