O-ethyl-carbonic 6β-phthalimido-penicillanic anhydride | 23972-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: O-ethyl-carbonic 6β-phthalimido-penicillanic anhydride
• 英文别名: O-ethyl-carbonic 6β-phthalimido-penicillanic anhydride；6β-Phthalimido-penicillansaeure-kohlensaeureethylesteranhydrid
• CAS: 23972-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 418.427
• InChiKey: XWJVVMSZPLTRNZ-BFQNTYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-carbonic 6β-phthalimido-penicillanic anhydride 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-((5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-(5rH)-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2c-yl)-phthalimido-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第三部分 6β-邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  6β-邻苯二甲酰亚胺高半胱氨酸和（αR，2 R，5 S）-α-（4,4-二甲基-6-氧代-1-氮杂-3-硫杂双环[3,2,0]庚-2-基）-α邻苯二甲酰亚胺基乙酸是通过对6β-邻苯二甲酰亚胺基戊二酰基重氮甲烷进行紫外线照射形成的。

  DOI：

  10.1039/j39690001319
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 6-β-phthalimidopenicillanic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-ethyl-carbonic 6β-phthalimido-penicillanic anhydride
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第三部分 6β-邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  6β-邻苯二甲酰亚胺高半胱氨酸和（αR，2 R，5 S）-α-（4,4-二甲基-6-氧代-1-氮杂-3-硫杂双环[3,2,0]庚-2-基）-α邻苯二甲酰亚胺基乙酸是通过对6β-邻苯二甲酰亚胺基戊二酰基重氮甲烷进行紫外线照射形成的。

  DOI：

  10.1039/j39690001319

文献信息

• Azetidinone-isothiazolidinones: Stereoselective synthesis and antibacterial evaluation of new monocyclic beta-lactams
  作者：Helena Cerić、Marija Šindler-Kulyk、Miće Kovačević、Mihaela Perić、Andreja Živković

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.045

  日期：2010.5

  A simple and efficient procedure for the stereoselective synthesis of new azetidinone-isothiazolidinones has been developed. New compounds were tested in vitro on a panel of Gram-positive and Gram-negative bacterial pathogens, some of them showing weak antibacterial activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.