(S)-(-)-isopropyl methylphenylphosphinate | 13336-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-isopropyl methylphenylphosphinate
• 英文别名: Isopropyl-methyl(phenyl)phosphinat；Methyl-phenyl-phosphinsaeure-isobutylester；[Methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 13336-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂P
• 分子量: 198.202
• InChiKey: GHNSDECWYKYZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基草氨酸乙酯 、 (S)-(-)-isopropyl methylphenylphosphinate 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和/或中性β-酮膦酸酯的合成酯类膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）吡咯烷酮）†

  摘要：

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和其他新型β-酮膦酸酯以及膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）丙酮酰胺）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790329
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-chloro-1-phenyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide 生成 (S)-(-)-isopropyl methylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Use of 6-, 7-and 8-Membered P-Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546314

文献信息

• Photolysis of the cycloadduct of a 1,2-dihydrophosphinine oxide with N -phenylmaleimide in the presence of protic species: new aspects on the mechanism of the fragmentation of a 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene
  作者：György Keglevich、Kinga Steinhauser、Krisztina Ludányi、Lásʐló Tőke

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00855-9

  日期：1998.11

  Phosphabicyclo[2.2.2]octene 2 is useful in the UV light mediated phosphorylation of protic species. Experiments suggest that the fragmentation takes place according to concurrent EA and AE mechanisms.

  磷双环[2.2.2]辛烯2可用于质子物质的紫外线介导的磷酸化。实验表明，碎片是根据并发的EA和AE机制发生的。
• Novel 2-phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives and their use in phosphinylations
  作者：György Keglevich、János Kovács、Tamás Körtvélyesi、Gyula Parlagh、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、László Hegedűs、Miklós Hanusz、Kálmán Simon、Andrea Márton、György Marosi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10221

  日期：——

  cycloaddition of the double-bond isomers (A and B) of dihydrophosphinine oxide 1 afforded novel phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivates (2–4), formation of which was justified by PM3 semiempirical calculations. The compounds of dimer type (2–4) were utilized in the UV light-mediated fragmentation-related phosphinylation of nucleophiles, especially in that of alcohols. To explore the role of structural modifications

  二氢膦氧化物 1 的双键异构体（A 和 B）的 [4 + 2] 环加成提供了新型的磷杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 衍生物（2-4），其形成由 PM3 半经验证明计算。二聚体类型 (2-4) 的化合物用于紫外光介导的亲核试剂断裂相关的膦酰化，尤其是醇的膦酰化。为了探索结构修饰对断裂能力的作用，还合成了二硫化物 5、通过 2 氢化获得的磷酸双环辛烷 7 以及二氢膦氧化物 1 与苯醌 (7) 的加合物并进行了断裂测试。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:97–106, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10221
• Stereochemistry at the phosphorus atom during palladium-catalysed formation of carbon–phosphorous bonds and mechanistic implications
  作者：Yuanyao Xu、Jing Zhang

  DOI：10.1039/c39860001606

  日期：——

  The reaction of (R)-(+)-isopropyl methylphosphinate (5) with bromobenene in the presence of Pd0 catalyst and triethylamine to afford (S)-(–)-isopropyl methylphenylphosphinate (6) proceeds with complete retention of configuration via a front-sided attack by phenylpalladium bromide on the phosphorus nucleophile.

  （反应- [R（+） - - ）异丙基甲基次膦酸（5）配有bromobenene在钯的存在下0催化剂和三乙胺，得到（小号） - （ - ） -异丙基甲基苯基次膦（6）继续进行配置的完全保留经由一个苯基钯溴对磷亲核试剂的正面攻击。
• Optically active phosphines. Facile preparation of the optically active propylmethylbenzyl- and methylphenylbenzylphosphine oxides as precursors to the corresponding tertiary phosphines
  作者：Masaru Moriyama、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00352a035

  日期：1983.7
• Goebel, R.; Richter, F.; Weichmann, H., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 67 - 80
  作者：Goebel, R.、Richter, F.、Weichmann, H.

  DOI：——

  日期：——