((2,8-dibromoanthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene-5,11-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ((2,8-dibromoanthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene-5,11-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triethylsilane)
• 英文别名: ((2,8-dibromoanthra[2,3-b:6,7-b’]dithiophene-5,11-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))-bis(triethylsilane)；2,8-dibromo-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene；2-[7,17-Dibromo-12-(2-triethylsilylethynyl)-6,16-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,17,19-nonaen-2-yl]ethynyl-triethylsilane；2-[7,17-dibromo-12-(2-triethylsilylethynyl)-6,16-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,17,19-nonaen-2-yl]ethynyl-triethylsilane
• 化学式: C₃₄H₃₆Br₂S₂Si₂
• 分子量: 724.771
• InChiKey: PKLIBXOSCOUKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,8-dibromoanthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene-5,11-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triethylsilane) 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.7%的产率得到((2,8-di(naphthalen-2-yl)anthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene-5,11-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  萘封端的有机薄膜晶体管三乙基甲硅烷基乙炔基蒽噻吩的合成与表征

  摘要：

  萘封端的三乙基甲硅烷基乙炔基蒽噻吩是通过Suzuki偶联反应合成的。尽管扩展了π共轭骨架结构，但由于其庞大的三乙基甲硅烷基乙炔基基团，获得的化合物具有良好的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热计热分析图分析了这种新材料的热稳定性。检查了光学和电化学性质。通过旋涂制备复合薄膜，并显示出p沟道有机薄膜晶体管（OTFT）传输，空穴迁移率为4×10 -4  cm 2 / Vs。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10397
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 2,8-dibromoanthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2,8-dibromoanthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene-5,11-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  用于 OTFT 器件的具有双噻吩端基的三乙基甲硅烷基乙炔基蒽二噻吩的合成与表征

  摘要：

  摘要 采用Suzuki偶联反应设计合成了新型有机半导体材料——三乙基甲硅烷基乙炔基蒽二噻吩并应用于OTFT。合成的低聚物通过 TGA 和 DSC 表征了热稳定性，通过紫外-可见吸收表征了光学性质，并通过 CV 表征了电化学性能。((2,8-Di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-11-((二乙基(甲基)甲硅烷基)乙炔基)蒽[2,3-b:6,7-b']dithiophen) -5-yl)ethynyl) triethylsilane 表现出典型的 p 沟道活性，空穴载流子迁移率为 0.00005 cm2/Vs，阈值电压为 -1.6 V，开/关比为 1.0x103。为了研究 ((2,8-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-11-((diethyl(methyl)silyl)ethynyl) anthra [2,3-b :6,7-b'] 二噻吩-5-基）乙炔基）三乙基硅烷，

  DOI：

  10.1080/15421406.2021.1946986

文献信息

• WO2008/107089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Characterization of Naphthalene End-capped Triethylsilylethynyl Anthradithiophene for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Yeon Hee Ha、Hye Jin Koh、Sung Chul Shin、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10397

  日期：2015.8

  Naphthalene end‐capped triethylsilylethynyl anthradithiophene was synthesized by a Suzuki coupling reaction. The obtained compound had good solubility due to its bulky triethylsilylethynyl groups although the extended π‐conjugated backbone structure. The thermal stability of the new material was analyzed by thermogravimetry analysis and differential scanning calorimeter thermograms. The optical and

  萘封端的三乙基甲硅烷基乙炔基蒽噻吩是通过Suzuki偶联反应合成的。尽管扩展了π共轭骨架结构，但由于其庞大的三乙基甲硅烷基乙炔基基团，获得的化合物具有良好的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热计热分析图分析了这种新材料的热稳定性。检查了光学和电化学性质。通过旋涂制备复合薄膜，并显示出p沟道有机薄膜晶体管（OTFT）传输，空穴迁移率为4×10 -4  cm 2 / Vs。
• Synthesis and characterization of triethylsilylethynyl anthradithiophene with bithiophene end-groups for OTFT device
  作者：Ji-Hyeon Kim、Hye-Jin Koh、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1080/15421406.2021.1946986

  日期：2021.11.2

  property. ((2,8-Di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-11-((diethyl (methyl)silyl)ethynyl)anthra [2,3-b:6,7-b'] dithiophen-5-yl)ethynyl) triethylsilane showed typical p-channel activity with hole carrier mobility of 0.00005 cm2/Vs, the threshold voltage of −1.6 V, and the on/off ratio of 1.0x103. In order to study of morphology and crystallinity of ((2,8-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-11-((diethyl(methyl)silyl)ethynyl)

  摘要 采用Suzuki偶联反应设计合成了新型有机半导体材料——三乙基甲硅烷基乙炔基蒽二噻吩并应用于OTFT。合成的低聚物通过 TGA 和 DSC 表征了热稳定性，通过紫外-可见吸收表征了光学性质，并通过 CV 表征了电化学性能。((2,8-Di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-11-((二乙基(甲基)甲硅烷基)乙炔基)蒽[2,3-b:6,7-b']dithiophen) -5-yl)ethynyl) triethylsilane 表现出典型的 p 沟道活性，空穴载流子迁移率为 0.00005 cm2/Vs，阈值电压为 -1.6 V，开/关比为 1.0x103。为了研究 ((2,8-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-11-((diethyl(methyl)silyl)ethynyl) anthra [2,3-b :6,7-b'] 二噻吩-5-基）乙炔基）三乙基硅烷，