1-methyl-1,3,4-triphenyl-2,5-dibromosilole | 874101-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-1,3,4-triphenyl-2,5-dibromosilole
• 英文别名: 2,5-dibromo-1-methyl-1,3,4-triphenylsilole
• CAS: 874101-83-4
• 化学式: C₂₃H₁₈Br₂Si
• 分子量: 482.289
• InChiKey: KEQOBGBDUIWDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 1-methyl-1,3,4-triphenyl-2,5-dibromosilole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-methyl-1,3,4-triphenyl-2,5-bis[(triethylsilyl)ethynyl]silole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三烷基甲硅烷基乙炔基）-3,4-二苯基硅酮的固态发射的结构调制

  摘要：

  团结就是力量：在新型Silole发光剂中，固体聚集体比分离的分子更强的发射体。固态发射可以通过改变发光剂的分子结构来调节。取代基的体积增加会削弱分子间的相互作用并限制分子内旋转，从而导致发射颜色发生蓝移并大大提高发射效率（请参见图片中的示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903698
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)bis(phenylethynyl)silane 在 萘 、 lithium 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1-methyl-1,3,4-triphenyl-2,5-dibromosilole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三苯基甲硅烷基乙炔基）-3,4-二苯基甲硅烷的合成，结构，聚集诱导的发射，自组装和电子迁移率

  摘要：

  2,5-双（三苯基甲基）-3,4- diphenylsiloles具有不同1,1-二取代基[XYSi（CPH）2（C  CC  SIPH 3）2]（Ph =苯基）是通过2,5-二溴-3,4-二苯基硅氧烷与三苯基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联高产率合成的，其中两个在结晶学上得到了表征。晶体结构和理论计算表明，新的硅烷分子比2,5-二芳基硅烷具有更高的共轭。由于三苯基甲硅烷基乙炔基的吸电子作用，它们具有较低的HOMO和LUMO能级。循环伏安法分析显示低电子亲和力，可与全氟芳基硅酮相媲美。B3LYP / 6-31 *的计算表明，新的硅棒具有大的重组能，可用于电子和空穴的转移以及高电子迁移率。迁移率高达1.2×10 -5  cm 2  V -1  s-1是由瞬态电致发光法，这是大约比三（8-羟基喹啉）铝的五倍更高获得，一种广泛使用的电子传输材料，在相同条件下。所有的硅烷分子都具有高

  DOI：

  10.1002/chem.201003382