methyl(phenyl)bis(phenylethynyl)silane | 23024-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl(phenyl)bis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Methylphenylbis(phenylethynyl)silane；methyl-phenyl-bis(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 23024-19-3
• 化学式: C₂₃H₁₈Si
• 分子量: 322.481
• InChiKey: TWFNDIBWTQYBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)bis(phenylethynyl)silane 在 萘 、 lithium 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1-methyl-1,3,4-triphenyl-2,5-dibromosilole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三苯基甲硅烷基乙炔基）-3,4-二苯基甲硅烷的合成，结构，聚集诱导的发射，自组装和电子迁移率

  摘要：

  2,5-双（三苯基甲基）-3,4- diphenylsiloles具有不同1,1-二取代基[XYSi（CPH）2（C  CC  SIPH 3）2]（Ph =苯基）是通过2,5-二溴-3,4-二苯基硅氧烷与三苯基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联高产率合成的，其中两个在结晶学上得到了表征。晶体结构和理论计算表明，新的硅烷分子比2,5-二芳基硅烷具有更高的共轭。由于三苯基甲硅烷基乙炔基的吸电子作用，它们具有较低的HOMO和LUMO能级。循环伏安法分析显示低电子亲和力，可与全氟芳基硅酮相媲美。B3LYP / 6-31 *的计算表明，新的硅棒具有大的重组能，可用于电子和空穴的转移以及高电子迁移率。迁移率高达1.2×10 -5  cm 2  V -1  s-1是由瞬态电致发光法，这是大约比三（8-羟基喹啉）铝的五倍更高获得，一种广泛使用的电子传输材料，在相同条件下。所有的硅烷分子都具有高

  DOI：

  10.1002/chem.201003382
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl(phenyl)bis(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective synthesis of silicon-containing diborylalkenes via platinum-catalyzed mono-lateral diboration of dialkynylsilanes

  摘要：

  一种磷烯辅助的铂催化的双炔基硅烷的单侧二硼化反应，用于构建带硅键的炔基二硼烯，可以有或没有硅立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/d0cc00844c

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Structural Modulation of Solid-State Emission of 2,5-Bis(trialkylsilylethynyl)-3,4-diphenylsiloles
  作者：Zujin Zhao、Zhiming Wang、Ping Lu、Carrie Y. K. Chan、Dandan Liu、Jacky W. Y. Lam、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Yuguang Ma、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.200903698

  日期：2009.9.28

  aggregates are stronger emitters than isolated molecules. The solid‐state emission is tunable by varying molecular structures of the luminogens. Increasing bulkiness of the substituents weakens intermolecular interactions and restricts intramolecular rotations, leading to a blue shift in emission color and a great increase in emission efficiency (see examples in picture).

  团结就是力量：在新型Silole发光剂中，固体聚集体比分离的分子更强的发射体。固态发射可以通过改变发光剂的分子结构来调节。取代基的体积增加会削弱分子间的相互作用并限制分子内旋转，从而导致发射颜色发生蓝移并大大提高发射效率（请参见图片中的示例）。
• Creation of Bifunctional Materials: Improve Electron-Transporting Ability of Light Emitters Based on AIE-Active 2,3,4,5-Tetraphenylsiloles
  作者：Long Chen、Yibin Jiang、Han Nie、Ping Lu、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Hoi Sing Kwok、Fei Huang、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.201303867

  日期：2014.6

  3,4,5‐Tetraphenylsiloles are excellent solid‐state light emitters featured aggregation‐induced emission (AIE) characteristics, but those that can efficiently function as both light‐emitting and electron‐transporting layers in one organic light‐emitting diode (OLED) are much rare. To address this issue, herein, three tailored n‐type light emitters comprised of 2,3,4,5‐tetraphenylsilole and dimesitylboryl

  2,3,4,5-四苯甲硅烷是出色的固态发光体，具有聚集诱导发射（AIE）特性，但可以有效地在一个有机发光二极管中既充当发光层又充当电子传输层（ OLED）非常罕见。为了解决这个问题，本文设计并合成了由2,3,4,5-四苯基甲硅烷基和二聚三氟甲基官能团组成的三个定制的n型发光体。新的筒仓通过标准的光谱学和晶体学方法得到了充分的表征，并获得了令人满意的结果。研究了它们的热稳定性，电子结构，光物理性质，电化学行为及其在OLED中的应用。这些新型筒仓在固体薄膜中具有高发射效率的AIE特性，并且其LUMO能量水平低于其父母的2,3,4,5-四苯基甲硅烷基。通过采用新型硅酮作为发光体和电子传输体制造的双层OLED [ITO / NPB（60 nm）/硅酮（60 nm）/ LiF（1 nm）/ Al（100 nm）]具有出色的性能，同时高达13.9 cd A的高电致发光效率-1，4.35％和11.6流明w
• Iridium-Promoted Conversion of Chlorosilanes to Alkynyl Derivatives in a One-Pot Reaction Sequence
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/om500320t

  日期：2014.6.23

  in the synthesis of silyl-functionalized alkynes via silylative coupling of terminal alkynes/diynes with iodosilanes, we propose a new protocol allowing employment of various mono- and dichlorosilanes as reagents. The process is based on a sequence of two reactions occurring simultaneously: i.e., conversion of initial chlorosilane (SiR1nCl4–n) to the appropriate iodosilane via Cl/I nucleophilic substitution

  通过利用铱系统[的Ir（μ-Cl）的（CO）的催化潜力的2 } 2 ] / NET（我-Pr）2通过末端炔烃/二炔的silylative耦合在甲硅烷基官能炔烃的合成与iodosilanes，我们提出了一个新的协议，允许各种单和二氯硅烷作为试剂的就业机会。该过程是基于同时出现两种反应的序列：即初始氯硅烷的转化率（SIR 1 ñ氯-4- Ñ）到地经由Cl适当iodosilane / I的亲核取代和其进一步转化为silylalkyne衍生物（（SIR 1 ñ（C≡CR 2）4-Ñ）通过铱-催化的与末端炔silylative耦合。在最佳条件下，该方法已被证明是在广泛的氯硅烷的一种丰富的各种相应的炔基官能化的硅衍生物的组合的转化有效和通用性。另外，明确限定的铱（I）的炔前体与Me中等摩尔反应的NMR研究3的Si-I显示，≡Si-I键活化在iodosilane分子通过氧化除铱中心发生。
• Electrolytic Behavior of Iodo- and Chlorosilanes. The Formation of Si-Si and Si-<i>sp</i>-C Bonds
  作者：Atsutaka Kunai、Osamu Ohnishi、Tomohiro Sakurai、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1995.1051

  日期：1995.11

  Electrolysis of iodosilanes with Al/Pt electrodes in pivalonitrile results in the formation of the Si–Si bonds to give the corresponding disilanes. On the other hand, the electrolysis of various halosilanes such as iodo-, chloro-, and fluorosilanes with Pt/Pt electrodes in the presence of phenylacetylene leads to the formation of the Si–sp-carbon bonds to give phenylethynylated products.

  用铝/铂电极在戊腈中进行碘硅烷的电解会生成硅-硅键，从而形成相应的二硅烷。另一方面，在酚乙炔存在下，用铂/铂电极电解各种卤硅烷，如碘硅烷、氯硅烷和氟硅烷，会生成硅-碳三键，从而得到苯乙炔衍生物。