(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1189120-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1189120-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₂
• 分子量: 282.19
• InChiKey: UTEDTDRPLQKGLC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 在 氯化亚砜 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-quinox-tBuAd₂ 、 potassium methanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）手性双膦配体的象限-逐象限结构修饰实现外消旋苄基氯的对映体会聚硼化

  摘要：

  外消旋苄基氯的第一个铜（I）催化对映选择性硼化已通过QuinoxP *型双膦配体的象限逐象限结构调节实现。该反应将仲苄基氯的外消旋混合物转化为具有高对映选择性（最高92％ee）的相应手性苄基硼酸酯。机理研究的结果表明形成了苄基自由基中间体。DFT计算结果表明，最佳的双膦-铜（I）催化剂参与了非共价相互作用，可有效识别自由基中间体，并导致高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906011

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroboration of Styrenes
  作者：Dongwan Noh、Heesung Chea、Junghwan Ju、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200902015

  日期：2009.8.3

  An existing challenge is the development of efficient regioselective catalytic systems that are compatible with stable hydroboration reagents and can be rendered enantioselective by the use of nonracemic ligands. Copper(I) complexes with chelating phosphines catalyzed the regio‐ and enantioselective hydroboration of styrenes with pinacolborane (PinBH) at room temperature to afford the corresponding

  现有的挑战是开发与稳定的硼氢化试剂兼容并可以通过使用非外消旋配体使其对映选择性的有效的区域选择性催化体系。在室温下，具有螯合膦的铜（I）配合物催化了频哪醇硼烷（PinBH）对苯乙烯的区域和对映选择性硼氢化反应，从而提供了相应的支链硼酸酯（请参见示例）。